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Explorando reações fotocatalisadas em condições de fluxo contínuo pelo uso de sistemas porfirinóides: (C-FlowPhotoChem)

Processo: 15/21110-4
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de março de 2016 - 28 de fevereiro de 2018
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Kleber Thiago de Oliveira
Beneficiário:Kleber Thiago de Oliveira
Instituição-sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Assunto(s):Fármacos fotossensibilizantes  Síntese orgânica  Porfirinas 

Resumo

Neste projeto serão exploradas algumas reações fotocatalisadas em condições de fluxo contínuo (Continuous Flow) utilizando-se sistemas porfirinóides como fotossensibilizadores (C-FlowPhotoChem, Figura i). Nosso objetivo fundamental é avançar nos estudos de viabilização e escalonamento de processos fotocatalíticos em regime de fluxo contínuo, os quais ainda apresentam algumas restrições de uso devido a limitações técnicas de execução destas reações. Outro foco deste projeto é explorar o imenso potencial fotocatalítico que os fotossensibilizadores porfirinóides possuem do vista preparativo (gram-sacale). Para tanto, foram escolhidas duas reações de grande relevância e limitações técnicas em síntese orgânica: endoperoxidações fotocatalíticas seguida de rearranjo de Kornblum-DeLaMare e reações de ciclização oxidativa de aminas terciárias por via fotocatalítica - dupla funcionalização C-H.Desta forma, na primeira parte do projeto serão avaliadas as melhores condições de endoperoxidação de uma série de dienos em regime de fluxo contínuo pela reação com oxigênio singlete (O2*), produzido por via fotocatalítica (porfirinas). Em seguida, serão estudas transformações in-line dos endoperóxidos através do rearranjo de Kornblum-DeLaMare, trazendo assim excelente segurança e escalonamento ao processo como um todo, e possibilitando a preparação (gram-scale) de moléculas de elevado interesse sintético como inusitóis fosforilados e inibidores enzimáticos poli-hidroxilados.Na segunda parte do projeto pretendemos avaliar o potencial dos derivados porfirinóides em processos de fotocatálise por SET (single eléctron transfer) gerando cátions radicais em aminas terciárias, os quais serão colocados em condições de reação com alguns eletrófilos visando à síntese de sistemas tetra-hidroquinolínicos, sendo todo o processo estudado em regime de fluxo contínuo. (AU)

Publicações científicas (17)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
LEITE, TAISE H. O.; GRAWE, GREGORY; HONORATO, JOAO; CUNHA, BEATRIZ N.; NASCIMENTO, OTACIRO R.; DE VARGAS, PAMELA S.; DONATONI, CAROLINA; OLIYEIRA, KLEBER T.; LOPES, JEFFERSON M. S.; BARBOSA NETO, NEWTON M.; MOREIRA, WANIA C.; DINELLI, LUIS R.; BATISTA, ALZIR A. Remarkable Electronic Effect on the meso-Tetra(thienyl)porphyrins. Inorganic Chemistry, v. 58, n. 2, p. 1030-1039, JAN 21 2019. Citações Web of Science: 0.
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