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Estudos sobre o uso do NbCl5 em reações multicomponentes visando à síntese de corantes orgânicos

Processo: 16/01599-1
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de maio de 2016 - 30 de abril de 2018
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Luiz Carlos da Silva Filho
Beneficiário:Luiz Carlos da Silva Filho
Instituição-sede: Faculdade de Ciências (FC). Universidade Estadual Paulista (UNESP). Campus de Bauru. Bauru , SP, Brasil
Assunto(s):Pentacloreto de nióbio  Ácidos de Lewis  Síntese orgânica 

Resumo

O desenvolvimento de dispositivos eletrônicos orgânicos tem recebido grande destaque no cenário cientifico mundial, por se tratar de dispositivos que apresentam um baixo custo para a sua confecção e apresentarem uma boa eficiência de conversão da energia solar em energia elétrica, energia elétrica em energia luminosa, amplificação de sinais elétricos, entre outras. Dentre as principais aplicações de compostos orgânicos em dispositivos eletrônicos podemos citar: células solares orgânicas (DSSCs), dispositivos orgânicos emissores de luz (OLEDs), transistores de efeito de campo orgânicos (OFETs), mostradores de informação flexíveis, cartões identificadores por radiofrequência (RFID), eletrônica têxtil e sensoriamento. Devido a isto, a química orgânica sintética surge como uma excelente ferramenta para o desenvolvimento de corantes sensibilizadores de dispositivos eletrônicos orgânicos, possibilitando a síntese de novos tipos de corantes e também possibilitando através de modificações estruturais em corantes orgânicos já utilizados, a potencialização dos mesmos. Portanto, neste projeto propomos realizar um estudo para a obtenção de diferentes derivados de tetra-aril-1,4-di-hidropirrol[3,2-b]pirrol e xantênicos através de reações multicomponentes promovidas pelo pentacloreto de Nióbio (NbCl5), verificando detalhadamente o efeito da concentração do NbCl5 no tempo reacional e no rendimento dos produtos formados. Depois da preparação dos compostos de interesse, estes serão submetidos a análises de caracterização estrutural, fotoquímica e fotofísica, para que possamos viabilizar sua aplicação como corantes sensibilizadores em dispositivos eletrônicos orgânicos (DSSCs e OLEDs). Pretende-se também verificar qual é o efeito dos grupos substituintes, sejam eles doadores ou retiradores de elétrons, na proporção e rendimento dos produtos formados, nos tempos reacionais e nas propriedades físicas e químicas dos produtos formados. (AU)

Publicações científicas (13)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
BALDO PIRES, OSMAR ANTONIO; ALARCON, RAFAEL TURRA; GAGLIERI, CAROLINE; DA SILVA-FILHO, LUIZ CARLOS; BANNACH, GILBERT. Synthesis and characterization of a biopolymer of glycerol and macadamia oil. JOURNAL OF THERMAL ANALYSIS AND CALORIMETRY, v. 137, n. 1, p. 161-170, JUL 2019. Citações Web of Science: 1.
ALARCON, RAFAEL TURRA; DOS SANTOS, GIOVANNY CARVALHO; DE OLIVEIRA, ARTHUR ROSSI; DA SILVA-FILHO, LUIZ CARLOS; BANNACH, GILBERT. Synthesis of luminescent polymers in the UV light region from dimethacrylate monomer using novel quinoline dyes. Journal of Applied Polymer Science, v. 136, n. 19 MAY 15 2019. Citações Web of Science: 0.
DOS SANTOS, GIOVANNY CARVALHO; OLIVEIRA, ELIEZER FERNANDO; LAVARDA, FRANCISCO CARLOS; DA SILVA-FILHO, LUIZ CARLOS. Designing new quinoline-based organic photosensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSC): a theoretical investigation. Journal of Molecular Modeling, v. 25, n. 3 MAR 2019. Citações Web of Science: 1.
DOS SANTOS, GIOVANNY CARVALHO; MORENO, VITOR FERNANDES; OSHIRO, PAULA BEATRIZ; DA SILVA-FILHO, LUIZ CARLOS. NbCl5 a multifunctional reagent for the synthesis of new halogenated aminoquinoline compounds through innovative one-pot reaction and the acidochromism effect. Tetrahedron, v. 74, n. 42, p. 6144-6149, OCT 18 2018. Citações Web of Science: 1.
LAZARO DE CARVALHO, JOSE HENRIQUE; BREGADIOLLI, BRUNA ANDRESSA; DA SILVA-FILHO, LUIZ CARLOS. Niobium Compounds in Transesterification Reactions of Soybean Oil: A Promising Use of NbCl5. ORBITAL-THE ELECTRONIC JOURNAL OF CHEMISTRY, v. 10, n. 5, p. 423-429, APR-JUN 2018. Citações Web of Science: 2.
MARTINS, LUCAS MICHELAO; VIEIRA, SAMUEL DE FARIA; BALDACIM, GABRIEL BALDO; BREGADIOLLI, BRUNA ANDRESSA; CARASCHI, JOSE CLAUDIO; BATAGIN-NETO, AUGUSTO; DA SILVA-FILHO, LUIZ CARLOS. Improved synthesis of tetraary1-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrroles a promising dye for organic electronic devices: An experimental and theoretical approach. DYES AND PIGMENTS, v. 148, p. 81-90, JAN 2018. Citações Web of Science: 7.
DOS SANTOS, GIOVANNY CARVALHO; SERVILHA, ROBERTA OLIVEIRA; DE OLIVEIRA, ELIZER FERNANDO; LAVARDA, FRANCISCO CARLOS; XIMENES, VALDECIR FARIAS; DA SILVA-FILHO, LUIZ CARLOS. Theoretical-Experimental Photophysical Investigations of the Solvent Effect on the Properties of Green- and Blue-Light-Emitting Quinoline Derivatives. Journal of Fluorescence, v. 27, n. 5, p. 1709-1720, SEP 2017. Citações Web of Science: 6.
MARTINS, JEFFERSON S.; BARTOLOMEU, ALOISIO A.; DOS SANTOS, WILLIAN HENRIQUE; DA SILVA FILHO, LUIZ CARLOS; DE OLIVEIRA, ELIEZER FERNANDO; LAVARDA, FRANCISCO CARLOS; CUIN, ALEXANDRE; LEGNANI, CRISTIANO; MACIEL, INDHIRA O.; FRAGNEAUD, BENJAMIN; QUIRINO, WELBER G. New Class of Organic Hole-Transporting Materials Based on Xanthene Derivatives for Organic Electronic Applications. Journal of Physical Chemistry C, v. 121, n. 24, p. 12999-13007, JUN 22 2017. Citações Web of Science: 5.
ALARCON, RAFAEL TURRA; GAGLIERI, CAROLINE; SACOMAN TORQUATO DA SILVA, BRUNO HENRIQUE; DA SILVA FILHO, LUIZ CARLOS; BANNACH, GILBERT. New fluorescein dye derivatives and their use as an efficient photoiniator using blue light LED. JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY A-CHEMISTRY, v. 343, p. 112-118, JUN 15 2017. Citações Web of Science: 6.
DOS SANTOS, WILLIAN HENRIQUE; DE OLIVEIRA, ELIEZER FERNANDO; LAVARDA, FRANCISCO CARLOS; LEONARCZYK, IVES ANTONIO; BARBOSA FERREIRA, MARCO ANTONIO; DA SILVA-FILHO, LUIZ CARLOS. One-Step Synthesis of Methoxylated Phloroglucinol Derivatives Promoted by Niobium Pentachloride: An Experimental and Theoretical Approach. SYNTHESIS-STUTTGART, v. 49, n. 11, p. 2402-2410, JUN 2017. Citações Web of Science: 6.
DOS SANTOS, WILLIAN HENRIQUE; DA SILVA-FILHO, LUIZ CARLOS. New method for the synthesis of chromeno[4,3-b]chromene derivatives via multicomponent reaction promoted by niobium pentachloride. Tetrahedron Letters, v. 58, n. 9, p. 894-897, MAR 1 2017. Citações Web of Science: 3.
SACOMAN TORQUATO DA SILVA, BRUNO HENRIQUE; BREGADIOLLI, BRUNA ANDRESSA; DE OLIVEIRA GRAEFF, CARLOS FREDERICO; DA SILVA-FILHO, LUIZ CARLOS. NbCl5-Promoted Synthesis of Fluorescein Dye Derivatives: Spectroscopic and Spectrometric Characterization and Their Application in Dye-Sensitized Solar Cells. CHEMPLUSCHEM, v. 82, n. 2, p. 261-269, FEB 2017. Citações Web of Science: 7.
SIQUEIRA, MAYARA DE SOUZA; DA SILVA-FILHO, LUIZ CARLOS. NbCl5-promoted the synthesis of 4H-pyrans through multicomponent reaction. Tetrahedron Letters, v. 57, n. 46, p. 5050-5052, NOV 16 2016. Citações Web of Science: 13.

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