Reações de haloaminação enantiosseletivas visando a síntese de aminodióis
- Auxílios pontuais (curta duração)
| Processo: | 16/21676-0 |
| Linha de fomento: | Auxílio à Pesquisa - Regular |
| Vigência: | 01 de fevereiro de 2017 - 28 de fevereiro de 2019 |
| Área do conhecimento: | Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica |
| Pesquisador responsável: | Alessandro Rodrigues |
| Beneficiário: | Alessandro Rodrigues |
| Instituição-sede: | Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus Diadema. Diadema , SP, Brasil |
| Pesq. associados: | Débora Levy ; Diogo de Oliveira Silva ; Elisângela Vinhato ; Sergio Paulo Bydlowski ; Thiago Carita Correra |
| Assunto(s): | Estereoisomerismo Síntese orgânica |
Resumo
Esta proposta tem como foco promover e estudar reações de haloaminação enantiosseletivas visando a síntese de aminodióis. O álcool alílico e, principalmente, seus análogos estruturais são compostos orgânicos de grande interesse à comunidade acadêmica, uma vez que permitem uma ampla variedade de transformações químicas. Na primeira etapa dessa proposta pretende-se desenvolver novas versões enantiosseletivas de reações de haloaminação intramolecular de derivados de álcoois alílicos promovidas por paládio(II)/cobre(II) e por organocatalisadores. Adicionalmente, os produtos das reações de haloaminação serão empregados como intermediários nas sínteses dos produtos naturais Esfingosina e isômeros da Jaspina. A Esfingosina e a Jaspinas serão avaliados como agentes antitumorais frente a linhagens celulares de câncer de mama (MDA-MB-231), câncer de pequenas células de pulmão (A549) e melanoma murino (B16-F12). Paralelamente aos estudos de catálise, com o auxílio da espectrometria de massas e de cálculos teóricos, pretende-se investigar e propor um ciclo-catalítico para as reações de haloaminação (via catálise metálica e orgânica), identificando através das técnicas analíticas os intermediários reativos. Almeja-se através da proposição dos ciclos-catalíticos, um melhor entendimento da causa da possível régio-, diastereo- e enantioesseletividade na formação dos produtos haloaminados. Com o desenvolvimento desta proposta espera-se cooperar com o aumento e a diversificação da produtividade científica e tecnológica da pesquisa brasileira além de se ampliar os conhecimentos de química orgânica que possam ser úteis para a comunidade científica. (AU)