Aplicação de Isoxazolonas em Síntese Orgânica

• Processo: 17/24017-0
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Data de Início da vigência: 01 de fevereiro de 2018
• Data de Término da vigência: 31 de janeiro de 2020
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Igor Dias Jurberg
• Beneficiário: Igor Dias Jurberg
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese assimétrica Catálise homogênea
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: catálise homogênea | Isoxazolonas | Síntese Assimétrica | Catálise Homogênea

Resumo

Este projeto propõe estudar uma série de transformações envolvendoisoxazol-5-onas no contexto da organocatálise, bem como da catáliseorganometálica. Especificamente, as seguintes transformações serãoestudadas: adição-1,2 organocatalisada a isoxazol-5(4H)-onas 4-substituídasvisando a preparação de derivados de b-aminoácidos, a utilização dedienaminas derivadas de alquilideno pirazolonas e isoxazolonas visando a suafuncionalização em g e o desenvolvimento de reações em cascata, adescarboxilação de isoxazolonas e o seu trapeamento com nucleófilos, apreparação de indóis, a preparação de piridinas, a preparação de isoxazóisfuncionalizados e a geração de benzino e sua posterior funcionalização. Todosesse projetos tem por objetivo extender a química de isoxazol-5-onas, demaneira a demonstrar a sua versatilidade em síntese orgânica.Consequentemente, procuramos estabelecer essa classe de compostos comouma poderosa fonte para um grande número de grupos funcionais, e dereatividades que poderão ser acessadas, assim contribuindo para odesenvolvimento de novas tecnologias catalíticas. (AU)

Publicações científicas

(13)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

BERTUZZI, DIEGO L.; BECHER, TIAGO B.; CAPRETI, NAYLIL M. R.; AMORIM, JULIO; JURBERG, IGOR D.; MEGIATTO, JR., JACKSON D.; ORNELAS, CATIA. General Protocol to Obtain D-Glucosamine from Biomass Residues: Shrimp Shells, Cicada Sloughs and Cockroaches. GLOBAL CHALLENGES, v. 2, n. 11, NOV 2018. (18/02093-0, 15/04929-0, 17/24017-0, 14/15718-7, 13/22160-0)

FERNANDES, ALESSANDRA A. G.; STIVANIN, MATEUS L.; JURBERG, IGOR D.. RuCl3/PPh3 - Catalyzed Direct Conversion of Isoxazol-5-ones to 2,3-Disubstituted Pyridines. CHEMISTRYSELECT, v. 4, n. 12, p. 3360-3365, MAR 29 2019. (17/24017-0, 17/22164-6)

QUEVEDO-ACOSTA, YOVANNY; JURBERG, IGOR D.; GAMBA-SANCHEZ, DIEGO. Activating Imides with Triflic Acid: A General Intramolecular Aldol Condensation Strategy Toward Indolizidine, Quinolizidine, and Valmerin Alkaloids. ORGANIC LETTERS, v. 22, n. 1, p. 239-243, JAN 3 2020. (17/24017-0)

SIGRIST, RENATA; LUHAVAYA, HANNA; MCKINNIE, SHAUN M. K.; DA SILVA, AMANDA FERREIRA; JURBERG, IGOR D.; MOORE, BRADLEY S.; DE OLIVEIRA, LUCIANA GONZAGA. Nonlinear Biosynthetic Assembly of Alpiniamide by a Hybrid cis/trans-AT PKS-NRPS. ACS Chemical Biology, v. 15, n. 4, p. 1067-1077, APR 17 2020. (19/10564-5, 17/24017-0, 14/50249-8, 16/25735-1, 14/12727-5, 15/01013-4)

THUROW, SAMUEL; FERNANDES, ALESSANDRA A. G.; QUEVEDO-ACOSTA, YOVANNY; DE OLIVEIRA, MATHEUS F.; DE OLIVEIRA, MARCELO G.; JURBERG, IGOR D.. Preparation of Organic Nitrates from Aryldiazoacetates and Fe(NO3)(3)center dot 9H(2)O. ORGANIC LETTERS, v. 21, n. 17, p. 6909-6913, SEP 6 2019. (17/24017-0, 17/22164-6, 18/02520-5, 16/02414-5)

OKADA JR, CELSO Y.; DOS SANTOS, CAIO Y.; JURBERG, IGOR D.. Blue light-promoted N-H insertion of amides, isatins, sulfonamides and imides into aryldiazoacetates: Synthesis of unnatural alpha-aryl amino acid derivatives. Tetrahedron, v. 76, n. 51, SI, DEC 18 2020. (17/24017-0)

FERNANDES, ALESSANDRA A. G.; DA SILVA, AMANDA F.; OKADA, JR., CELSO Y.; SUZUKAWA, VITOR; CORMANICH, RODRIGO A.; JURBERG, IGOR D.. General Platform for the Conversion of Isoxazol-5-ones to 3,5-Disubstituted Isoxazoles via Nucleophilic Substitutions and Palladium Catalyzed Cross-Coupling Strategies. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2019, n. 19, p. 3022-3034, MAY 26 2019. (17/22164-6, 17/24017-0, 18/03910-1)

STIVANIN, MATEUS L.; FERNANDES, ALESSANDRA A. G.; DA SILVA, AMANDA F.; OKADA JR, CELSO Y.; JURBERG, IGOR D.. Blue Light-Promoted N-H Insertion of Carbazoles, Pyrazoles and 1,2,3-Triazoles into Aryldiazoacetates. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. 362, n. 5, JAN 2020. (17/24017-0, 17/22164-6)

DA SILVA, AMANDA F.; LEONARCZYK, IVES A.; FERREIRA, MARCO A. B.; JURBERG, IGOR D.. Diastereodivergent aminocatalyzed spirocyclization strategies using 4-alkylideneisoxazol-5-ones and methyl vinyl ketones. ORGANIC CHEMISTRY FRONTIERS, v. 7, n. 22, p. 3599-3607, NOV 21 2020. (15/08541-6, 17/24017-0, 14/50249-8)

DA SILVA, AMANDA F.; AFONSO, MARCO A. S.; CORMANICH, RODRIGO A.; JURBERG, IGOR D.. Room Temperature Coupling of Aryldiazoacetates with Boronic Acids Enhanced by Blue Light Irradiation. CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, v. 26, n. 25, MAR 2020. (18/03910-1, 18/21979-9, 17/24017-0)

DA SILVA, AMANDA F.; FERNANDES, ALESSANDRA A. G.; THUROW, SAMUEL; STIVANIN, MATEUS L.; JURBERG, IGOR D.. Isoxazol-5-ones as Strategic Building Blocks in Organic Synthesis. SYNTHESIS-STUTTGART, v. 50, n. 13, p. 2473-2489, JUL 2018. (17/24017-0)

ALESSANDRA A. G. FERNANDES; IGOR D. JURBERG. SYNERGISMS BETWEEN METAL AND PHOTOREDOX CATALYSIS: DECONVOLUTING COMPLEX SYSTEMS. Química Nova, v. 43, n. 7, p. 928-950, 2020-08-21. (17/22164-6, 17/24017-0)

OKADA JR, CELSO Y.; DOS SANTOS, CAIO Y.; JURBERG, IGOR D.. Blue light-promoted N-H insertion of amides, isatins, sulfonamides and imides into aryldiazoacetates: Synthesis of unnatural alpha-aryl amino acid derivatives. Tetrahedron, v. 76, n. 51, p. 10-pg., 2020-12-18. (17/24017-0)