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2-(Trialquilsilil)aril trifluorometanossulfonatos como precursores de arinos no desenvolvimento de metodologias para a obtenção de compostos heterocíclicos nitrogenados e sínteses totais de produtos naturais bioativos

Processo: 17/21990-0
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de fevereiro de 2018 - 31 de janeiro de 2020
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Cristiano Raminelli
Beneficiário:Cristiano Raminelli
Instituição-sede: Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus Diadema. Diadema , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica 

Resumo

A química de benzino tem encontrado aplicações em química orgânica, incluindo sínteses totais de produtos naturais e preparações de materiais funcionais. Neste sentido, 2-(trimetilsilil)aril trifluorometanossulfonatos surgem como uma alternativa importante para a formação de benzino e derivados, sob condições reacionais brandas, ampliando o escopo de aplicações da química de benzino em química orgânica preparativa. Dentro deste contexto, visamos o desenvolvimento de uma rota sintética que emprega catálise organometálica, evitando o uso de n-butilítio, um reagente fortemente básico e nucleofílico, na preparação de 2-(trietilsilil)aril triflatos funcionalizados. Adicionalmente, pretendemos utilizar 2-(trimetilsilil)aril triflatos no desenvolvimento de metodologias visando à obtenção de compostos heterocíclicos nitrogenados, ou seja, isoquinolinas e desidroaporfinas, e em sínteses totais de produtos naturais bioativos, incluindo três antraquinonas não quirais, representadas pela morindaparvina A, bem como dois alcaloides protoberberínicos, (S)-tetraidropalmatina e (+)-coridalina, e um alcaloide aporfinoide, (S)-nuciferina, explorando hidrogenações enantiosseletivas como abordagem para a introdução de quiralidade. (AU)

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
CORREA, BIANCA K.; SILVA, TAMIRIS R. C.; RAMINELLI, CRISTIANO. Total syntheses of (+)-bernumidine and its unnatural enantiomer. Clinica Chimica Acta, v. 485, p. 3583-3585, OCT 2018. Citações Web of Science: 0.
CORREA, BIANCA K.; SILVA, TAMIRIS R. C.; RAMINELLI, CRISTIANO. Total syntheses of (+)-bernumidine and its unnatural enantiomer. Tetrahedron Letters, v. 59, n. 39, p. 3583-3585, SEP 26 2018. Citações Web of Science: 0.

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