EXPANDINDO O USO DA CENOURA (Daucus carota) EM SÍNTESE ORGÂNICA - APLICAÇÕES EM SÍNTESE TOTAL DE MOLÉCULAS BIOATIVAS, NOVOS SUBSTRATOS E DESENVOLVIMENTO DE UMA METODOLOGIA VISANDO O SCALE-UP

• Processo: 17/18007-2
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Data de Início da vigência: 01 de fevereiro de 2018
• Data de Término da vigência: 30 de abril de 2020
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Alvaro Takeo Omori
• Beneficiário: Alvaro Takeo Omori
• Instituição Sede: Centro de Ciências Naturais e Humanas (CCNH). Universidade Federal do ABC (UFABC). Ministério da Educação (Brasil). Santo André , SP, Brasil
• Assunto(s): Biocatálise Química verde Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: biocatálise | Metodologias de síntese | Química Verde | Síntese Orgânica | Química Verde

Resumo

Este projeto consiste em expandir as aplicações do uso de pedaços de cenoura em síntese orgânica. Este vegetal é utilizado como biocatalisador em reações de redução de cetonas pró-quirais, levando a álcoois com excelentes valores de excesso enantiomérico e boas taxas de conversão. Nosso grupo de pesquisa vem explorando e demonstrando que esta técnica pode ser aplicada tanto em síntese total ((-)-talampanel) como em metodologias de síntese (one-pot com Click Chemistry, efeito de surfactantes e screening de espécies de cenoura). Devido à facilidade de execução, ao baixo custo e pela ausência de condições assépticas conseguimos aplicar também na área de educação, como proposta de experimento a ser aplicado em cursos de graduação em Química Orgânica e Química Verde.Apesar das suas limitações quanto à reatividade restrita a aldeídos e cetonas e da massa elevada do biocatalisador, a proposta aqui é justamente mostrar que este vegetal é uma metodologia versátil em síntese orgânica. Neste caso, propomos o uso da cenoura como etapa chave na síntese total assimétrica de compostos bioativos, como o etomidato (1) e a duloxetina (2). Além disso, testes com novos substratos, como a diidro-3(2H)-furanona (6) e diidro-3(2H)-tiofenona (7) e uma proposta para melhorar as condições experimentais com objetivo de aumentar a escala da reação também fazem parte deste projeto. (AU)

Publicações científicas

(7)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

ALVARO T. OMORI; MARINA G. CAPELETTO; DANIELA Y. YAMAMOTO; RONALDO E. DE OLIVEIRA FILHO. A RENEWABLE CATALYST FOR A RENEWABLE CHEMICAL: GRAM-SCALE CONVERSION OF FURFURAL TO FURFURYL ALCOHOL BY THE CARROT (Daucus carota). Química Nova, v. 43, n. 1, p. 32-36, 2020-03-16. (17/18007-2)

HIGA, VANESSA M.; OMORI, ALVARO T.. A Two Hour Synthesis of the Anti-Parkinson Drug Safinamide Methanesulfonate. Synlett, v. 32, n. 14, JUN 2021. (17/18007-2)

MACHADO, NAIRA VIEIRA; OMORI, ALVARO TAKEO. Enantioselective reduction of heterocyclic ketones with low level of asymmetry using carrots. BIOCATALYSIS AND BIOTRANSFORMATION, v. 39, n. 6, p. 475-480, NOV 2 2021. (17/18007-2)

VANESSA M. HIGA; WILLIAN S. ROCHA; MIRELA INÊS DE SAIRRE; ÁLVARO T. OMORI. Lipase-Mediated Dynamic Kinetic Resolution of 1-Phenylethanol Using Niobium Salts as Racemization Agents. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 32, n. 10, p. 1956-1962, 2021-10-01. (17/18007-2)

MACHADO, NAIRA VIEIRA; OMORI, ALVARO TAKEO. Enantioselective reduction of heterocyclic ketones with low level of asymmetry using carrots. BIOCATALYSIS AND BIOTRANSFORMATION, JAN 2021. (17/18007-2)

AKIBA, NAOMI; OMORI, ALVARO T.; GAUBEUR, IVANISE. Kraft lignin and its derivates-A study on the adsorption of mono and multielement metals, potential use for noble metal recycling and an alternative material for solid base catalyst. Chemosphere, v. 308, p. 8-pg., 2022-12-01. (11/19730-3, 17/18007-2, 16/23878-0)

MESSINA, LEONARDO COSTA; DE ESPINDOLA, CAROLLYNY SILVA; OMORI, ALVARO TAKEO. Direct One-Pot Synthesis of Propofol from Paracetamol Tablets. ACS SUSTAINABLE CHEMISTRY & ENGINEERING, v. N/A, p. 5-pg., 2023-01-26. (21/13573-5, 17/18007-2)