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Expandindo o uso da cenoura (Daucus carota) em síntese orgânica - aplicações em síntese total de moléculas bioativas, novos substratos e desenvolvimento de uma metodologia visando o scale-up

Processo: 17/18007-2
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de fevereiro de 2018 - 30 de abril de 2020
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Alvaro Takeo Omori
Beneficiário:Alvaro Takeo Omori
Instituição-sede: Centro de Ciências Naturais e Humanas (CCNH). Universidade Federal do ABC (UFABC). Ministério da Educação (Brasil). Santo André , SP, Brasil
Assunto(s):Biocatálise  Química verde  Síntese orgânica 

Resumo

Este projeto consiste em expandir as aplicações do uso de pedaços de cenoura em síntese orgânica. Este vegetal é utilizado como biocatalisador em reações de redução de cetonas pró-quirais, levando a álcoois com excelentes valores de excesso enantiomérico e boas taxas de conversão. Nosso grupo de pesquisa vem explorando e demonstrando que esta técnica pode ser aplicada tanto em síntese total ((-)-talampanel) como em metodologias de síntese (one-pot com Click Chemistry, efeito de surfactantes e screening de espécies de cenoura). Devido à facilidade de execução, ao baixo custo e pela ausência de condições assépticas conseguimos aplicar também na área de educação, como proposta de experimento a ser aplicado em cursos de graduação em Química Orgânica e Química Verde.Apesar das suas limitações quanto à reatividade restrita a aldeídos e cetonas e da massa elevada do biocatalisador, a proposta aqui é justamente mostrar que este vegetal é uma metodologia versátil em síntese orgânica. Neste caso, propomos o uso da cenoura como etapa chave na síntese total assimétrica de compostos bioativos, como o etomidato (1) e a duloxetina (2). Além disso, testes com novos substratos, como a diidro-3(2H)-furanona (6) e diidro-3(2H)-tiofenona (7) e uma proposta para melhorar as condições experimentais com objetivo de aumentar a escala da reação também fazem parte deste projeto. (AU)