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Reações de acoplamento carbonilativo e cicloadição [2+2] intramolecular empregando D-Glucal

Processo: 17/24821-4
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de março de 2018 - 29 de fevereiro de 2020
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Helio Alexandre Stefani
Beneficiário:Helio Alexandre Stefani
Instituição-sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas (FCF). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
Assunto(s):Paládio  Compostos heterocíclicos 

Resumo

O projeto tem como foco principal o emprego do 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal para a utilização em transformações envolvendo reações de acoplamento carbonilativo (Sonogashira, Suzuki-Miyaura e Stille), selenoaçucares e cicloadição [2+2] intermolecular. Pretende-se também avaliar a atividade biológica dos compostos preparados (por ex. atividade antifúngica, anticâncer e anti-inflamatória). (AU)

Publicações científicas (13)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
DARBEM, MARIANA P.; ESTEVES, HENRIQUE A.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; STEFANI, HELIO A. alpha,beta-Unsaturated 2-Ketoglycosides via Pd-Catalyzed Carbonylative Heck Reaction of 2-Iodoglycals. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2020, n. 32 JUL 2020. Citações Web of Science: 0.
COSTA, CLAUDIA A.; LOPES, RAYSSA M.; FERRAZ, LETICIA S.; ESTEVES, GABRIELA N. N.; DI IORIO, JULIANA F.; SOUZA, ALINE A.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; MANARIN, FLAVIA; JUDICE, WAGNER A. S.; STEFANI, HELIO A.; RODRIGUES, TIAGO. Cytotoxicity of 4-substituted quinoline derivatives: Anticancer and antileishmanial potential. Bioorganic & Medicinal Chemistry, v. 28, n. 11 JUN 1 2020. Citações Web of Science: 0.
SOARES-PAULINO, ANTONIO AUGUSTO; STEFANI, HELIO A. Synthesis of Diverse C2-Glyco-Acyl Azides and -Ureas by Palladium-Catalyzed Carbonylation Coupling of 2-Iodoglycals. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2020, n. 25 JUN 2020. Citações Web of Science: 0.
DE OLIVEIRA, ISADORA M.; ESTEVES, HENRIQUE A.; DARBEM, MARIANA P.; SARTORELLI, ARTHUR; CORRERA, THIAGO C.; RODRIGUES-OLIVEIRA, ANDRE F.; PIMENTA, DANIEL C.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; MANARIN, FLAVIA; STEFANI, HELIO A. Stereo- and Regioselective Cu-Catalyzed Hydroboration of Alkynyl Chalcogenoethers. CHEMCATCHEM, v. 12, n. 13 MAY 2020. Citações Web of Science: 0.
ESTEVES, HENRIQUE A.; DARBEM, MARIANA P.; PIMENTA, DANIEL C.; STEFANI, HELIO A. Carbonylative Negishi-Type Coupling of 2-Iodoglycals with Alkyl and Aryl Halides. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2019, n. 44, p. 7384-7388, NOV 30 2019. Citações Web of Science: 1.
DARBEM, MARIANA P.; ESTEVES, HENRIQUE A.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; PIMENTA, DANIEL C.; STEFANI, HELIO A. Palladium-Catalyzed Thio- and Selenocarbonylation of 2-Iodoglycals. CHEMCATCHEM, v. 12, n. 2 NOV 2019. Citações Web of Science: 0.
DE OLIVEIRA, ISADORA M.; ESTEVES, C. HENRIQUE A.; DARBEM, MARIANA P.; PIMENTA, DANIEL C.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; FERREIRA, ANTONIO G.; STEFANI, HELIO A.; MANARIN, FLAVIA. Iron (III)-Promoted Synthesis of Substituted 4H-Chalcogenochromenes and Chemoselective Functionalization. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. 361, n. 13, p. 3163-3172, JUL 2 2019. Citações Web of Science: 1.
SANTOS, FABIANO S.; ZANOTTO, GABRIEL M.; ARGOMEDO, LUIS M. Z.; DARBEM, MARIANA P.; GONCALVES, PAULO F. B.; STEFANI, HELIO A.; RODEMBUSCH, FABIANO S. Synthesis, experimental and theoretical photophysical study of proton transfer based oxazoline fluorophores. Potential tailor made optical sensors for enantiomeric detection in solution. DYES AND PIGMENTS, v. 165, p. 372-382, JUN 2019. Citações Web of Science: 0.
VASCONCELOS, STANLEY N. S.; REIS, JOEL S.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; BALFOUR, MICHAEL N.; STEFANI, HELIO A. Synthesis of symmetrical biaryl compounds by homocoupling reaction. Tetrahedron, v. 75, n. 13, p. 1865-1959, MAR 29 2019. Citações Web of Science: 5.
BALFOUR, MICHAEL N.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; DAVILA RODRIGUEZ, MARIA JOSE; REIS, JOEL SAVI; ESTEVES, CARLOS HENRIQUE A.; STEFANI, HELIO A. Combination of Sonogashira coupling and 5-endo-dig cyclization for the synthesis of 2,6-disubstituted-5-azaindoles. Synthetic Communications, v. 49, n. 3, p. 351-358, FEB 1 2019. Citações Web of Science: 0.
DARBEM, MARIANA P.; KANNO, KARINA S.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; ESTEVES, C. HENRIQUE A.; PIMENTA, DANIEL C.; STEFANI, HELIO A. Synthesis of amidoglucals and glucal esters via carbonylative coupling reactions of 2-iodoglucal using Mo(CO)(6) as a CO source. NEW JOURNAL OF CHEMISTRY, v. 43, n. 2, p. 696-699, JAN 14 2019. Citações Web of Science: 6.
DARBEM, MARIANA P.; ESTEVES, C. HENRIQUE A.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; REIS, JOEL S.; PIMENTA, DANIEL C.; STEFANI, HELIO A. Synthesis of d-glyco-alkynone derivatives via carbonylative Sonogashira reaction. RSC ADVANCES, v. 9, n. 17, p. 9468-9474, 2019. Citações Web of Science: 2.
REIS, JOEL S.; FERNANDES, ARTHUR B.; FREITAS-DORR, BARBARA C.; BASTOS, ERICK L.; STEFANI, HELIO A. Oxazoline as acceptor moiety for excited-state intramolecular proton transfer. Tetrahedron, v. 74, n. 48, p. 6866-6872, NOV 29 2018. Citações Web of Science: 2.

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