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Síntese de ciclopentanos substituídos e polióis de cadeia longa a partir de plataformas químicas abundantes e oriundas da biomassa

Processo: 17/23329-9
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de abril de 2018 - 30 de junho de 2020
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Beneficiário:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Instituição-sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Assunto(s):Ciclopentanos  Biomassa  Polióis 

Resumo

A ampliação do escopo de produtos que podem ser obtidos através da transformação da biomassa vegetal tem sido um grande desafio, principalmente no que se refere à moléculas complexas e de alto valor agregado. Neste caso, nota-se a importância do desenvolvimento de novas metodologias ou transformações sintéticas que sejam capazes de fornecer novos compostos a partir de matérias primas já facilmente obtidas a partir da biomassa de forma abundante (ácido levulínico e seus ésteres, gamma-valerolactona e angélicas lactonas). Com isso, o presente projeto visa a utilização de blocos de construção oriundos da biomassa na síntese total de moléculas orgânicas com alto valor agregado, incluindo ciclopentanos e ciclopentadienos substituídos e polióis de cadeia longa. (AU)

Matéria(s) publicada(s) na Agência FAPESP sobre o auxílio:
Técnica permite tornar produção de plásticos mais sustentável 
Matéria(s) publicada(s) no Pesquisa para Inovação FAPESP sobre o auxílio:
Técnica permite tornar produção de plásticos mais sustentável 
Técnica permite tornar produção de plásticos mais sustentável 
Matéria(s) publicada(s) em Outras Mídias (14 total):
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Técnica permite tornar produção de plásticos mais sustentável 
Técnica permite tornar produção de plásticos mais sustentável 
Técnica permite tornar produção de plásticos mais sustentável 
Técnica permite tornar produção de plásticos mais sustentável 
Técnica permite tornar produção de plásticos mais sustentável 
Técnica permite tornar produção de plásticos mais sustentável 
Técnica criada na USP torna produção de plásticos mais sustentável 

Publicações científicas (11)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
DIAS, RAFAEL MAFRA P.; DE OLIVEIRA, GABRIELA P.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B. One-pot synthesis of beta-O-4 lignin modelsviathe insertion of stable 2-diazo-1,3-dicarbonyls into O-H bonds. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 18, n. 25, p. 4815-4823, JUL 7 2020. Citações Web of Science: 0.
CAIUBY, CLARICE A. D.; DE JESUS, MATHEUS P.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B. alpha-Imino Iridium Carbenes from Imidoyl Sulfoxonium Ylides: Application in the One-Step Synthesis of Indoles. Journal of Organic Chemistry, v. 85, n. 11, p. 7433-7445, JUN 5 2020. Citações Web of Science: 0.
MOMO, PATRICIA B.; LEVEILLE, ALEXANDRIA N.; FARRAR, ELLIOT H. E.; GRAYSON, MATTHEW N.; MATTSON, ANITA E.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B. Enantioselective S-H Insertion Reactions of alpha-Carbonyl Sulfoxonium Ylides. ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, MAY 2020. Citações Web of Science: 0.
SANTOS, CAMILA S.; SOARES, CAIO C. S. P.; VIEIRA, ADRIANO S.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B. Synthesis of long-chain polyols from the Claisen condensation of gamma-valerolactone. GREEN CHEMISTRY, v. 21, n. 23, p. 6441-6450, DEC 7 2019. Citações Web of Science: 0.
AHMAD, ANEES; BURTOLOSO, ANTONIO C. B. Total Synthesis of (+/-)-Brussonol and (+/-)-Komaroviquinone via a Regioselective Cross-Electrophile Coupling of Aryl Bromides and Epoxides. ORGANIC LETTERS, v. 21, n. 15, p. 6079-6083, AUG 2 2019. Citações Web of Science: 1.
GALLO, RAFAEL D. C.; CAMPOVILLA, JR., ORLANDO C.; AHMAD, ANEES; BURTOLOSO, ANTONIO C. B. Synthesis of Oxazinanones: Intramolecular Cyclization of Amino Acid-Derived Diazoketones via Silica-Supported HClO4 Catalysis. FRONTIERS IN CHEMISTRY, v. 7, FEB 8 2019. Citações Web of Science: 1.
SANTIAGO, JOAO VICTOR; BURTOLOSO, ANTONIO C. B. Synthesis of Fused Bicyclic [1,2,3]-Triazoles from gamma-Amino Diazoketones. ACS OMEGA, v. 4, n. 1, p. 159-168, JAN 2019. Citações Web of Science: 0.
SANTOS, CAMILA S.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B. Direct Synthesis of Highly Substituted Cyclopentadienes and Derivatives from the Self-Condensation of Renewable Ethyl Levulinate. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2018, n. 45, p. 6350-6354, DEC 6 2018. Citações Web of Science: 1.
TALERO, ALEXANDER GARAY; MARTINS, BRUNA SIMOES; BURTOLOSO, ANTONIO C. B. Coupling of Sulfoxonium Ylides with Arynes: A Direct Synthesis of Pro-Chiral Aryl Ketosulfoxonium Ylides and Its Application in the Preparation of alpha-Aryl Ketones. ORGANIC LETTERS, v. 20, n. 22, p. 7206-7211, NOV 16 2018. Citações Web of Science: 9.
AMARANTE, GIOVANNI W. Metal-Free Insertion Reactions of Diazo Carbonyls to Azlactones. Journal of Organic Chemistry, v. 83, n. 18, p. 11399-11406, SEP 21 2018. Citações Web of Science: 1.
GALLO, RAFAEL DOUGLAS C.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B. Silica-supported HClO4 promotes catalytic solvent- and metal-free O-H insertion reactions with diazo compounds. GREEN CHEMISTRY, v. 20, n. 19, p. 4547-4556, SEP 7 2018. Citações Web of Science: 3.

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