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A pós-Funcionalização de pequenas moléculas Poli-funcionalizadas: uma abordagem robusta para a síntese de novos padrões estruturais com potencial atividade biológica

Processo: 18/02611-0
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de maio de 2018 - 30 de abril de 2020
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Fernando Antonio Santos Coelho
Beneficiário:Fernando Antonio Santos Coelho
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Pesq. associados:Adriano Defini Andricopulo ; Nilton Soares Camilo ; Wanda Pereira Almeida
Assunto(s):Síntese orgânica  Compostos heterocíclicos 

Resumo

Esse projeto de pesquisa pretende dar continuidade ao desenvolvimento de uma linha de pesquisa que explora a reação de Morita-Baylis-Hillman (MBH), que é uma transformação química organocatalisada, de formação de ligação C-C Ã, levando à síntese de pequenas moléculas poli-funcionalizadas, que podem ser empregadas como substrato para outras transformações químicas. O proposta de pesquisa foi dividida em dois projetos principais e cada um deles divididos em subprojetos. No primeiro projeto, pretendemos explorar os aspectos gerais dessa reação testando inicialmente o seu comportamento na presença de ácidos de Bronsted. Embora os catalisadores usuais da reação de Morita-Baylis-Hillman possam dar origem a uma reação ácido-base muito rápida, resultados preliminares nos mostram um aumento considerável tanto da velocidade da reação, quanto dos rendimentos, principalmente com aldeídos aromáticos substituídos com grupos doadores de elétrons, que se comportam muito mau nessa reação. Pretendemos também explorar novos bases de Lewis bi-funcionais como catalisadores para uma versão assimétrica de uma reação de MBH entre a isatina e cicloenonas. No segundo projeto pretendemos explorar o emprego dos adutos como substratos para a síntese de pirido-indolonas, dienos poli-funcionalizados, macrolactonas e macrolactamas, utilizando novas abordagens sintéticas. Os produtos obtidos nessa parte da proposta serão avaliados frente a células de câncer de mama humano triplo negativo. Serão também avaliados como inibidores de acetil-colinesterase e contra os parasitas causadores da Malária e Leishmaniose. (AU)

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
SILVA, THIAGO S.; RODRIGUES, JR., MANOEL T.; SANTOS, HUGO; ZEOLY, LUCAS A.; ALMEIDA, WANDA P.; BARCELOS, ROSIMEIRE C.; GOMES, RALPH C.; FERNANDES, FABIO S.; COELHO, FERNANDO. Recent advances in indoline synthesis. Tetrahedron, v. 75, n. 14, p. 2063-2097, APR 5 2019. Citações Web of Science: 1.
FERNANDES, FABIO S.; RODRIGUES, JR., MANOEL T.; ZEOLY, LUCAS A.; CONTI, CAROLINE; ANGOLINI, CELIO F. F.; EBERLIN, MARCOS NOGUEIRA; COELHO, FERNANDO. Vinyl-1,2,4-oxadiazoles Behave as Nucleophilic Partners in Morita-Baylis-Hillman Reactions. Journal of Organic Chemistry, v. 83, n. 24, p. 15118-15127, DEC 21 2018. Citações Web of Science: 0.

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