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Síntese de inibidores de glucosidase de interesse biológico

Processo: 05/54729-5
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
Vigência (Início): 01 de setembro de 2005
Vigência (Término): 29 de fevereiro de 2008
Área do conhecimento:Ciências da Saúde - Farmácia
Pesquisador responsável:Ivone Carvalho
Beneficiário:Adriane da Silveira Gomes
Instituição-sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil

Resumo

As enzimas glucosidases estão envolvidas em processos bioquímicos fundamentais do metabolismo, como: processamento de oligossacarídeos provenientes da alimentação, tornando disponível unidades monossacarídicas de glucose para geração de glicogênio e glicoproteínas celulares; biossíntese e modificação de glicoproteínas e glicoesfingolipídios; catabolismo de peptidíoglicanos e outros glicoconjugados. A preparação de derivados glicosídeos permite a obtenção de inibidores de glucosidase com potencial atividade contra infecções virais e fúngicas, doenças genéticas (doenças de Gaucher e de Fabry), malária, diabetes, obesidade e câncer. Ainda, são compostos de interesse para estudos de estrutura/função de catalises enzimáticas. Tendo como base a experiência anterior de preparação estereosseletiva destes derivados e os estudos de modelagem molecular por homologia de enzimas complexadas a inibidores de glucosidase em nosso laboratório, o presente trabalho tem como objetivos sintetizar carba-açúcares, imino-açúcares e pseudo-dissacarídeos, bem como realizar ensaios de atividade anti-glucosidase destes compostos junto a enzima alfa-glucosidase. Os carba-açúcares e imino-açúcares serão obtidos a partir de (3/2,4)-2,3,4-tri-O-benzil-5-hidroxi-ciclo-hexanona e 1,2:5,6-di-O-isopropilideno-D-manitol, respectivamente. Os pseudo-dissacarídeos serão obtidos por reação de aminação redutiva ou glicosilação na presença de doadores de tricloacetimidato glicosídeos. (AU)

Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
GOMES, Adriane da Silveira. Síntese e modelagem molecular de carboidratos com potencial atividade anti-glucosidase. 2008. Tese de Doutorado - Universidade de São Paulo (USP). Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto Ribeirão Preto.

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