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Estudo da reação de arilação de Heck de olefinas não-ativadas com sais de diazônio e sua aplicação na síntese total estereocontrolada de amino ácidos neuroexcitatórios da família dos acromelatos

Processo: 05/05150-4
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de abril de 2006
Vigência (Término): 28 de fevereiro de 2010
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Carlos Roque Duarte Correia
Beneficiário:Angélica Venturini Moro
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Paládio   Catálise   Síntese orgânica

Resumo

A proposta preve um estudo detalhado da reação de arilação de Heck catalisada por paládio zerovalente de sais de diazônio (tetrafluoroboratos, estáveis termicamente) sobre olefinas quirais não ativadas, do tipo 3,4-desidroprolinas. Complementando trabalho anterior do grupo de pesquisas, serão utilizados sais de diazônio contendo grupos retiradores de eletrons, sistemas aromáticos poliidroxilados, não substituídos e heteroaromáticos piridínicos na forma livre ou na forma de N-óxidos. A influência do padrão de substituição na performance da reação de arilação de Heck será avalidada prevendo-se aplicações e extensões dessa metodologia. As 4-aril-2,3-desidroprolinas, produtos finais do processo de arilação de Heck contendo um anel piridínico ou triidroxilado serão utilizados na síntese total enantiosseletiva dos ácidos acromélicos, compostos altamente neuroexcitatórios e de grande interesse da farmacologia e da química medicinal.

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
MORO, ANGELICA VENTURINI; PEREIRA CARDOSO, FLAVIO SEGA; DUARTE CORREIA, CARLOS ROQUE. Highly Regio- and Stereoselective Heck Reaction of Allylic Esters with Arenediazonium Salts: Application to the Synthesis of Kavalactones. ORGANIC LETTERS, v. 11, n. 16, p. 3642-3645, AUG 20 2009. Citações Web of Science: 50.

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