Estudo de indução 1,4 vs. 1,5 na adição de metil cetonas quirais a aldeídos quirai...
- Auxílios pontuais (curta duração)
Processo: | 06/01538-0 |
Linha de fomento: | Bolsas no Brasil - Mestrado |
Vigência (Início): | 01 de agosto de 2006 |
Vigência (Término): | 31 de julho de 2008 |
Área do conhecimento: | Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica |
Pesquisador responsável: | Luiz Carlos Dias |
Beneficiário: | Marco Antonio Barbosa Ferreira |
Instituição-sede: | Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil |
Assunto(s): | Síntese orgânica |
Resumo Procurando entender melhor a reação aldólica entre enolatos de boro de metilcetonas quirais substituídas nas posições alfa e beta, com aldeídos, principalmente a importância relativa dos centros alfa-metil e beta-alcoxi, pretendemos preparar várias metilcetonas, com diferentes estereoquímicas e grupos protetores com diferentes propriedades eletrônicas: um protetor p-nitro benzoil (fortemente retirador de elétrons, ou algum equivalente no caso de incompatibilidade deste) e um protetor p-metóxi benzil. É nossa intenção com isso investigar a influência estérea e eletrônica desses grupos e da posição relativa do grupo metil na posição alfa a carbonila, nas seletividades de reações aldólicas com diferentes aldeídos, quirais e aquirais, observando se teremos indução 1,4 ou 1,5 (syn ou anti).Serão gerados sempre os respectivos enolatos de boro derivados do tratamento das metil cetonas com c-(Hex)2BCl e Et3N e também com n-Bu2BOTf e aminas terciárias. | |