Dupla diastereosseletividade na adição de enolatos de boro quirais e aldeídos quirais

• Processo: 06/01538-0
• Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Vigência (Início): 01 de agosto de 2006
• Vigência (Término): 31 de julho de 2008
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Luiz Carlos Dias
• Beneficiário: Marco Antonio Barbosa Ferreira
• Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica

Resumo

Procurando entender melhor a reação aldólica entre enolatos de boro de metilcetonas quirais substituídas nas posições alfa e beta, com aldeídos, principalmente a importância relativa dos centros alfa-metil e beta-alcoxi, pretendemos preparar várias metilcetonas, com diferentes estereoquímicas e grupos protetores com diferentes propriedades eletrônicas: um protetor p-nitro benzoil (fortemente retirador de elétrons, ou algum equivalente no caso de incompatibilidade deste) e um protetor p-metóxi benzil. É nossa intenção com isso investigar a influência estérea e eletrônica desses grupos e da posição relativa do grupo metil na posição alfa a carbonila, nas seletividades de reações aldólicas com diferentes aldeídos, quirais e aquirais, observando se teremos indução 1,4 ou 1,5 (syn ou anti).Serão gerados sempre os respectivos enolatos de boro derivados do tratamento das metil cetonas com c-(Hex)2BCl e Et3N e também com n-Bu2BOTf e aminas terciárias.

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

FERREIRA, Marco Antonio Barbosa. Adição de enolatos de boro de metilcetonas a aldeidos ; Ligações de hidrogenio intra e intermoleculares de eteres alquilicos e de silicio : estudo teorico e experimental. 2008. Dissertação de Mestrado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química.