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Indução assimétrica remota na adição de enolatos de boro de metil cetonas a aldeídos quirais e aquirais

Processo: 05/01622-9
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de março de 2006
Vigência (Término): 28 de fevereiro de 2010
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Luiz Carlos Dias
Beneficiário:Savio Moita Pinheiro
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica   Síntese total

Resumo

Procurando entender melhor a reação aldólica entre enolatos de boro de metilcetonas e aldeídos, principalmente a importância relativa dos centros alfa-metil e beta-alcoxi, pretendemos preparar várias metilcetonas quirais, com diferentes estereoquímicas e grupos protetores cíclicos: um protetor cíclico de silício (o di-terc-butilsilileno, que é bastante volumoso) e um protetor cíclico (acetal de PMP). É nossa intenção com isso investigar a influência estérea e eletrônica desses grupos e da posição relativa do grupo metil, tanto no anel de 6 membros como na posição alfa a carbonila, nas seletividades de reações aldólicas com diferentes aldeídos, quirais e aquirais, observando se teremos indução 1,4 ou 1,5 (syn ou anti).Serão gerados sempre os respectivos enolatos de boro derivados do tratamento das metil cetonas com c-(Hex)2BCl e Et3N e também com n-Bu2BOTf e aminas terciárias.