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Estudo químico e biológico de benzopiranos naturais em espécies de Piperaceae e seus análogos

Processo: 08/58658-3
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
Vigência (Início): 01 de março de 2009
Vigência (Término): 29 de fevereiro de 2012
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Maysa Furlan
Beneficiário:João Marcos Batista Junior
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual Paulista (UNESP). Campus de Araraquara. Araraquara , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:03/02176-7 - Conservação e uso sustentável da diversidade do Cerrado e da Mata Atlântica: diversidade química e prospecção de medicamentos potenciais - fase II, AP.BTA.TEM
Assunto(s):Tripanossomicidas   Piperaceae   Benzopiranos   Biossíntese

Resumo

A família Piperaceae compreende aproximadamente 3.800 espécies, muitas das quais são utilizadas na medicina tradicional para diferentes enfermidades. A ampla potencialidade biológica das espécies desta família deve-se ao acúmulo de diferentes classes de metabólitos secundários, dentre os quais, destacam-se os cromanos e cromenos pela atividade tripanocida e antifúngica frente a fitopatógenos. Nesse contexto, o projeto tem como objetivo o estudo do potencial tripanocida e antifúngico, agora frente a patógenos humanos, de benzopiranos naturais, isolados de Piper aduncum, P. gaudichaudianum e Peperomia obtusifolia, bem como de análogos estruturais gerados através de reações de esterificação, oxidação, redução, acilação, dentre outras. Uma vez que os benzopiranos que possuem centro estereogênico em C-2 têm se apresentado na forma de misturas racêmicas, neste projeto propõe-se, ainda, a resolução enantiomérica dos compostos em questão através de cromatografia quiral, além da determinação da configuração absoluta dos centros estereogênicos através de técnicas de dicroísmo circular. O fato de se encontrar misturas racêmicas nos benzopiranos isolados sugere que o último passo na formação do anel pirano não é totalmente controlado por catalise enzimática. A fim de verificar essa hipótese, são propostos estudos biossintéticos, através de ferramentas de biologia molecular, para o rastreamento de genes análogos aos que codificam a enzima tocoferol ciclase, a qual é responsável pela formação do metabólito tocoferol na forma enantiomericamente pura. Este composto possui centro estereogênico equivalente aos presentes nos compostos isolados de espécies de Piperaceae. Por fim, esse projeto visa fornecer subsídios para o melhor entendimento da relação existente entre a atividade biológica e a estrutura química de cromanos e cromenos, bem como, das possíveis vias biossintéticas responsáveis pela formação do núcleo benzopirano. (AU)

Publicações científicas (7)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
FREITAS, GIOVANA C.; BATISTA, JR., JOAO M.; FRANCHI, JR., GILBERTO C.; NOWILL, ALEXANDRE E.; YAMAGUCHI, LYDIA F.; VILCACHAGUA, JANAINA D.; FAVARO, DENIZE C.; FURLAN, MAYSA; GUIMARAES, ELSIE F.; JEFFREY, CHRISTOPHER S.; KATO, MASSUO J. Cytotoxic non-aromatic B-ring flavanones from Piper carniconnectivum C. DC.. Phytochemistry, v. 97, p. 81-87, JAN 2014. Citações Web of Science: 4.
BATISTA, JR., JOAO M.; BATISTA, ANDREA N. L.; KATO, MASSUO J.; BOLZANI, VANDERLAN S.; LOPEZ, SILVIA N.; NAFIE, LAURENCE A.; FURLAN, MAYSA. Further monoterpene chromane esters from Peperomia obtusifolia: VCD determination of the absolute configuration of a new diastereomeric mixture. Tetrahedron Letters, v. 53, n. 45, p. 6051-6054, NOV 7 2012. Citações Web of Science: 13.
LOURENCO, TIAGO C.; BATISTA, JR., JOAO M.; FURLAN, MAYSA; HE, YANAN; NAFIE, LAURENCE A.; SANTANA, CESAR C.; CASS, QUEZIA B. Albendazole sulfoxide enantiomers: Preparative chiral separation and absolute stereochemistry. Journal of Chromatography A, v. 1230, p. 61-65, MAR 23 2012. Citações Web of Science: 19.
FELIPPE, LIDIANE G.; BATISTA, JR., JOAO M.; BALDOQUI, DEBORA C.; NASCIMENTO, ISABELE R.; KATO, MASSUO J.; HE, YANAN; NAFIE, LAURENCE A.; FURLAN, MAYSA. VCD to determine absolute configuration of natural product molecules: secolignans from Peperomia blanda. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 10, n. 21, p. 4208-4214, 2012. Citações Web of Science: 29.
BATISTA, JR., JOAO M.; BATISTA, ANDREA N. L.; RINALDO, DANIEL; VILEGAS, WAGNER; AMBROSIO, DANIELA L.; CICARELLI, REGINA M. B.; BOLZANI, VANDERLAN S.; KATO, MASSUO J.; NAFIE, LAURENCE A.; LOPEZ, SILVIA N.; FURLAN, MAYSA. Absolute Configuration and Selective Trypanocidal Activity of Gaudichaudianic Acid Enantiomers. Journal of Natural Products, v. 74, n. 5, p. 1154-1160, MAY 2011. Citações Web of Science: 30.
BATISTA, JR., JOAO M.; BATISTA, ANDREA N. L.; MOTA, JONAS S.; CASS, QUEZIA B.; KATO, MASSUO J.; BOLZANI, VANDERLAN S.; FREEDMAN, TERESA B.; LOPEZ, SILVIA N.; FURLAN, MAYSA; NAFIE, LAURENCE A. Structure Elucidation and Absolute Stereochemistry of Isomeric Monoterpene Chromane Esters. Journal of Organic Chemistry, v. 76, n. 8, p. 2603-2612, APR 15 2011. Citações Web of Science: 29.
BATISTA, JR., JOAO MARCOS; BATISTA, ANDREA N. L.; RINALDO, DANIEL; VILEGAS, WAGNER; CASS, QUEZIA B.; BOLZANI, VANDERLAN S.; KATO, MASSUO J.; LOPEZ, SILVIA N.; FURLAN, MAYSA; NAFIE, LAURENCE A. Absolute configuration reassignment of two chromanes from Peperomia obtusifolia (Piperaceae) using VCD and DFT calculations. TETRAHEDRON-ASYMMETRY, v. 21, n. 19, p. 2402-2407, OCT 7 2010. Citações Web of Science: 43.
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

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