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Obtenção de diversas lignanas e neolignanas através de síntese total e avaliação da atividade frente algumas espécies de Mycobacterium

Processo: 07/05641-3
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Mestrado
Vigência (Início): 01 de março de 2008
Vigência (Término): 28 de fevereiro de 2010
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química
Pesquisador responsável:Márcio Luís Andrade e Silva
Beneficiário:Thais Nogueira da Costa Bianco
Instituição-sede: Pró-Reitoria Adjunta de Pesquisa e Pós-Graduação. Universidade de Franca (UNIFRAN). Franca , SP, Brasil
Assunto(s):Anti-infecciosos   Neolignanas   Mycobacterium

Resumo

As lignanas e neolignanas, micromoléculas biossintetizadas através da dimerização por acoplamento oxidativo de unidades fenilpropanoídicas (C6C3)n, têm despertado grande interesse devido às suas inúmeras atividades biológicas no homem. Em ensaios biológicos recentemente realizados pelo nosso grupo de pesquisa, foram evidenciadas excelentes atividades esquistossomicida (PI 0503951-7/Processo Fapesp 04/08784-1) e tripanocida (PI 0201237-5/Processo Fapesp 01/12006-6) in vitro e in vivo para neolignanas tetrahidrofurânicas e lignanas dibenzilbutirolactônicas. Tendo em vista estes resultados promissores obtidos e as atividades biológicas destas substâncias, faz-se necessário o prosseguimento dos trabalhos realizados, sendo imprescindível a avaliação de outras lignanas e neolignanas (incluindo furofurânicas e tetrahidrofurânicas), como anteriormente previsto na patente concedida (PI 0503951-7-Processo Fapesp 04/08784-1). Assim, no sentido de ampliar o conhecimento destas classes de substâncias, relacionando o perfil das principais atividades antimicobiana com as características químicas das mesmas, os objetivos deste projeto são: obter diversas lignanas e neolignanas (grupos 1 a 4) (Figura 1) através de reações de acoplamento oxidativo in vitro de fenilpropanóides e investigar as atividades antimicobiana contra espécies de Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium e Mycobacterium kansasii destas substâncias. Os vários fenilpropanóides (Figura 2), obtidos comercialmente, serão utilizados como material de partida para a obtenção dos lignóides propostos. As substâncias, depois de sintetizadas, serão purificadas utilizando-se várias técnicas cromatográficas (incluindo CLAE em fases reversa e CLAE quiral) e, em seguida, submetidos à determinação das suas estruturas químicas através da análise dos espectros obtidos por técnicas espectrométricas, como RMN 1H e 13C, HMBC, HMQC, EM e IV. Todas as substâncias obtidas e purificadas serão avaliadas quanto as atividade antimicobiana em ensaios biológicos.

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