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Determinação da atividade antibacteriana de (-)-cubebina e derivados semi-sintéticos frente a microrganismos causadores de infecção endodôntica

Processo: 08/07089-9
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Mestrado
Vigência (Início): 01 de agosto de 2009
Vigência (Término): 28 de fevereiro de 2011
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química
Pesquisador responsável:Márcio Luís Andrade e Silva
Beneficiário:Karen Cristina Souza Rezende
Instituição-sede: Reitoria. Universidade de Franca (UNIFRAN). Franca , SP, Brasil
Assunto(s):Piper cubeba   Lignanas

Resumo

Lignanas dibenzilbutirolactônicas apresentam amplo espectro de atividades biológicas, tais como: antitumoral, antiinflamatória, tripanocida. Dentre estas lignanas está a (-)-cubebina (1), qual possui comprovada atividade antiinflamatória e está presente nas sementes de Piper cubeba (Piperaceae). Tendo em vista suas propriedades farmacológicas, a (-)-cubebina vem sendo utilizada como material de partida para a síntese de vários derivados potencialmente ativos, como a (-)-hinoquinina (3), (-)-O-metilcubebina (2), (-)-O-benzilcubebina (27), (-)-O-acetilcubebina (27), (-)-O-(N,N-dimetilamino-etil)-cubebina (28) e (-)-6,6'-dinitroinoquinina (29) (Esquema 1) os quais possuem significativas propriedades biológicas. Este projeto visa a extração, isolamento e a purificação de (-)-cubebina, a partir de sementes secas de Piper cubeba, obtenção de seus derivados semi-sintéticos e avaliação da atividade antibacteriana, frente as bactérias anaeróbicas Porphyromonas gingivalis (33277), Prevotella nigrescens (33563), Actinomyces naeslundii (19039), Bacteroides fragilis (25285) e Fusobacterium nucleatum (25586) causadoras de infecções endodônticas. Para avaliação da potencial atividade antibacteriana utilizará a técnica da microdiluição em caldo para determinação da Concentração Inibitória Mínima (CIM) e Concentração Bactericida Mínima (CBM), além da realização da combinação das substâncias para a determinação da Concentração Inibitória Fracionada (CIF). Inicialmente 1 kg de sementes será seco em estufa de ar circulantes e em seguida, submetido à extração, através de percolação, com etanol. O extrato etanólico bruto obtido será particionado seqüencialmente com hexano e acetato de etila. A fração em acetato de etila será submetida à cromatografia em coluna filtrante e, em seguida, a fração rica em (-)-cubebina será submetida a recristalizações sucessivas para a obtenção de (-)-cubebina pura, a qual terá seu grau de pureza avaliado em CLAE. Em seguida a (-)-cubebina pura será utilizada como material de partida para obtenção dos derivados (-)-hinoquinina, (-)-O-metilcubebina, (-)-O-benzilcubebina, (-)-O-acetilcubebina, (-)-O-(N,N-dimetilamino-etil)-cubebina e (-)-6,6'-dinitroinoquinina, quais serão submetidas a posterior avaliação frente bactérias causadoras de doença endodôntica.

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
KAREN C.S. REZENDE; RODRIGO LUCARINI; GUILHERME V. SÍMARO; PATRICIA M. PAULETTI; ANA H. JANUÁRIO; VIVIANE R. ESPERANDIM; CARLOS H.G. MARTINS; MISLAINE A. SILVA; WILSON R. CUNHA; JAIRO K. BASTOS; MÁRCIO L.A.E. SILVA. Antibacterial activity of (-)-cubebin isolated from Piper cubeba and its semisynthetic derivatives against microorganisms that cause endodontic infections. REVISTA BRASILEIRA DE FARMACOGNOSIA-BRAZILIAN JOURNAL OF PHARMACOGNOSY, v. 26, n. 3, p. 296-303, Jun. 2016. Citações Web of Science: 5.

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