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Estudo do efeito do substituinte em beta nas reações aldólicas envolvendo enolatos de boro de metilcetonas

Processo: 08/07457-8
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Mestrado
Vigência (Início): 01 de março de 2009
Vigência (Término): 28 de fevereiro de 2011
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Luiz Carlos Dias
Beneficiário:Emílio Carlos de Lucca Júnior
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Produtos naturais   Síntese total   Síntese orgânica

Resumo

Procurando entender melhor as reações aldólicas entre os enolatos de boro de metilcetonas quirais substituídas na posição beta, pretendemos preparar metilcetonas com diferentes propriedades eletrônicas. É nossa intenção com isso ampliar o nosso estudo com as metilcetonas trialosubstituídas (X = F e Cl) investigando a influência estérea e eletrônica desses grupos nas seletividades de reações aldólicas com grupos protetores como o tritil, e o p-nitrobenzolil, procurando com isso intensificar o senso de indução 1,5-syn, já apresentado para estes compostos. Além disso, serão estudados metilcetonas tribromo substituídas, podendo assim traçar o efeito de substituição dos halogênios na estereoindução 1,5. Ainda serão estudados as metilcetonas contendo o grupo t-Bu na posição beta a carbonila, avaliando a influência estérea nas reações aldólicas na estereoindução 1,5. Outro importante grupo de metilcetonas que pretendemos avaliar neste estudo são as metilcetonas b-halosubstituídas procurando observar se teremos indução assimétrica 1,5 pela presença dos grupos halogenados na posição beta a carbonila. Para este estudo serão empregados diferentes diferentes aldeídos, quirais e aquirais, observando se teremos indução 1,5 syn ou anti.Outro objetivo é a aplicação dos resultados deste estudo na síntese de produtos naturais já em andamento em nosso laboratório. Estamos visualizando sínteses de vários produtos naturais com atividade farmacológica destacada e este estudo será de fundamental importância para esse fim, visto que esta reação do tipo aldol compreende etapa chave na estratégia sintética traçada, uma vez que se fará necessário para a união de fragmentos complexos previamente construídos.

Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
JÚNIOR, Emílio Carlos de Lucca. Estudo do efeito do substituinte em ß nas reações aldólicas envolvendo enolatos de boro de metilcetonas. 2011. Dissertação de Mestrado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química.

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