Estudos Visando a Síntese do Potente Tripanossomicida (±)-Komaroviquinona

• Processo: 09/03726-7
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Vigência (Início): 01 de setembro de 2009
• Vigência (Término): 31 de agosto de 2011
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Beneficiário: Rafael Fonseca Pereira
• Instituição Sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 07/04170-7 - Desenvolvimento de novas metodologias sintéticas em química orgânica e suas aplicações na síntese de produtos naturais: síntese do potente Tripanossomicida(+)-Komaroviquinona e dos cardiotônicos pumiliotoxinas e homopumiliotoxinas, AP.JP
• Assunto(s): Doença de Chagas Quinonas Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: abertura de epóxidos | acilação de Friedel-Crafts | diterpenos icetexanos | Doença de Chagas | quinonas | síntese orgânica

Resumo

A komaroviquinona, um diterpeno isolado recentemente da planta Dracocephalum komarovi, é um potente candidato em estudos voltados para o tratamento da doença de Chagas, doença esta de suma importância para o Brasil. Komaroviquinona se mostrou muito mais ativa contra formas infectantes do T. cruzi (IC50= 9 nano molar) quando comparada às drogas comumente utilizadas para o tratamento da doença de Chagas e seu mecanismo de ação está intimamente relacionado à enzima T. cruzi old yellow (TcOYE), presente no parasita. O presente projeto visa à síntese da komaroviquinona na sua forma racêmica, empregando uma reação de abertura de epóxidos e de acilação intramolecular de Friedel-Crafts como etapas-chave na rota a ser estudada.

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

PEREIRA, Rafael Fonseca. Estudos visando à síntese do tripanossomicida (±)-komaroviquinona. 2011. Dissertação de Mestrado - Universidade de São Paulo (USP). Instituto de Química de São Carlos (IQSC/BT) São Carlos.