Potencial Antimicrobiano de Derivados de Diterpenos Cauranos e seus Estudos Estruturais por RMN

• Processo: 11/07885-2
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de junho de 2011
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2013
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Vladimir Constantino Gomes Heleno
• Beneficiário: Ana Carolina Ferreira Soares
• Instituição Sede: Pró-Reitoria Adjunta de Pesquisa e Pós-Graduação. Universidade de Franca (UNIFRAN). Franca , SP, Brasil
• Assunto(s): Anti-infecciosos Química de produtos naturais
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: atividade antimicrobiana | Diterpenos cauranos | RMN de 1H e de 13C | Química dos Produtos Naturais

Resumo

A proposta do presente projeto consiste em avaliar o potencial antimicrobiano de um grupo de diterpenos da classe dos cauranos, com o objetivo de comparar sua atividade com a atividade demonstrada por outros derivados avaliados anteriormente e, assim, poder iniciar comparações do tipo estrutura-atividade. Para isso, pretende-se submeter o ácido caurenóico (isolado de fonte comercial) a estudos de modificação estrutural. Algumas modificações já foram incluídas e realizadas em outro projeto, portanto aqui se propõe a continuação deste processo e a obtenção de outras estruturas, a partir de reações diferentes. Particularmente deve ser destacado o interesse no estudo da reação de formação de ésteres de ácido caurenóico a partir da reação deste com diferentes haletos de alquila.A realização dos testes de reações pode proporcionar um considerável número de derivados. Neste caso, também, os derivados serão utilizados em outros testes de atividade antimicrobiana em conjunto com nossos colaboradores, bem como serão incluídos em nossos trabalhos de estudo da relação estrutura-atividade para diterpenos.A presente proposta inclui, ainda, um estudo detalhado por Ressonância Magnética Nuclear dos derivados obtidos dos diterpenos. Este estudo se dará pela realização de experimentos de RMN de 1H, RMN de 13C {1H}, COSY, HSQC, HMBC, DPFGSE-NOE e J-resolved.Em suma, este projeto poderá fornecer um número significativo de derivados de diterpenos ainda não obtidos em nosso grupo, que serão avaliados quanto à sua atividade antimicrobiana. Esta quantidade de derivados fornecerá um montante significativo de dados, que serão disponibilizados para estudos da relação estrutura-atividade em colaboração. Os estudos de RMN poderão fornecer dados importantes para futuros trabalhos com esta classe de substâncias. Os dados que se esperam obter podem, ainda, possibilitar a aplicação de novos métodos de determinação de estereoquímica por pesquisadores interessados.

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

FERREIRA SOARES, ANA CAROLINA; MATOS, PRISCILLA MENDONCA; DIAS, HERBERT JUNIOR; AGUIAR, GABRIELA DE PAULA; DOS SANTOS, ELIENE SILVERIO; GOMES MARTINS, CARLOS HENRIQUE; SOLA VENEZIANI, RODRIGO CASSIO; AMBROSIO, SERGIO RICARDO; GOMES HELENO, VLADIMIR CONSTANTINO. Variability of the antibacterial potential among analogue diterpenes against Gram-positive bacteria: considerations on the structure-activity relationship. Canadian Journal of Chemistry, v. 97, n. 7, p. 568-575, JUL 2019. (11/07885-2, 09/09491-1)

SOARES, ARTA CAROLINA F.; MATOS, PRISCILLA M.; DA SILVA, KARIME F.; MARTINS, CARLOS H. G.; VENEZIANI, RODRIGO C. S.; AMBROSIO, SERGIO R.; DIAS, HERBERT J.; DOS SANTOS, RAQUEL A.; HELENO, VLADIMIR C. G.. Antimicrobial Potential of Natural and Semi-Synthetic ent-Kaurane and ent-Pimarane Diterpenes against Clinically Isolated Gram-Positive Multidrug-Resistant Bacteria. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 30, n. 2, p. 333-341, FEB 2019. (09/09491-1, 11/07885-2)