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Estudos da reação de hidroarilação de alcinos catalisada por paládio empregando sais de diazônio: aplicação na síntese de análogos de combretastatinas

Processo: 11/19954-9
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de janeiro de 2012
Vigência (Término): 31 de dezembro de 2012
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Carlos Roque Duarte Correia
Beneficiário:Paula Gabriela Guimarães de Andrade
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Sal de diazônio   Paládio   Síntese orgânica

Resumo

As reações catalisadas por paládio são uma poderosa ferramenta para a formação de ligações C-C. As hidroarilações de alcinos fazem parte deste arsenal sintético e tem interesse crescente nos últimos anos. Neste contexto, propõe-se o estudo metodológico das reações de hidroarilação de alcinos empregando sais de diazônio catalisadas por paládio. A reação modelo a ser investigada será entre dimetil acetilenodicarboxilato e tetrafluoroborato de p-metoxifenildiazônio. Serão estudadas variáveis como solvente, temperatura, fonte de paládio, estequiometria entre olefina e sal de diazônio e acidez do meio reacional para que se estabeleça a melhor condição em termos de rendimentos e seletividade. Os alcenos obtidos serão aplicados na síntese de análogos de combretastatinas, compostos de promissora atividade inibitória de tubulinas, em diversos tipos de câncer.

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