Estudos da reação de hidroarilação de alcinos catalisada por paládio empregando sais de diazônio: aplicação na síntese de análogos de combretastatinas

• Processo: 11/19954-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de janeiro de 2012
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2012
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Carlos Roque Duarte Correia
• Beneficiário: Paula Gabriela Guimarães de Andrade
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Sal de diazônio Paládio Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: alcinos | combretastatinas | hidroarilação | paládio | sal de diazônio | síntese orgânica

Resumo

As reações catalisadas por paládio são uma poderosa ferramenta para a formação de ligações C-C. As hidroarilações de alcinos fazem parte deste arsenal sintético e tem interesse crescente nos últimos anos. Neste contexto, propõe-se o estudo metodológico das reações de hidroarilação de alcinos empregando sais de diazônio catalisadas por paládio. A reação modelo a ser investigada será entre dimetil acetilenodicarboxilato e tetrafluoroborato de p-metoxifenildiazônio. Serão estudadas variáveis como solvente, temperatura, fonte de paládio, estequiometria entre olefina e sal de diazônio e acidez do meio reacional para que se estabeleça a melhor condição em termos de rendimentos e seletividade. Os alcenos obtidos serão aplicados na síntese de análogos de combretastatinas, compostos de promissora atividade inibitória de tubulinas, em diversos tipos de câncer.