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Aplicação de novos reagentes organometálicos na síntese de moléculas bioativas

Processo: 11/12589-3
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de fevereiro de 2012
Vigência (Término): 31 de janeiro de 2015
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Giuliano Cesar Clososki
Beneficiário:João Henrique Carvalho Batista
Instituição-sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:08/04762-4 - Desenvolvimento de novos métodos sintéticos visando a preparação de substâncias bioativas, AP.JP
Assunto(s):Síntese orgânica

Resumo

O objetivo deste projeto é o desenvolvimento de reagentes organometálicos que possam ser aplicados na síntese de moléculas que apresentem atividade biológica. Inicialmente pretende-se preparar as bases TMPLi, TMPMgCl.LiCl, TMPZnCl.LiCl e TMP2Mg.2LiCl e investigar sua reatividade na funcionalização de importantes substratos tais como dioxinonas aromáticas. Com o objetivo de desenvolver bases mais estáveis e seletivas que as derivadas da 2,2,4,4-tetrametilpiperidina, na segunda parte do trabalho será estudada a preparação e aplicação de algumas novas bases de magnésio geradas a partir da cis-dimetilpiperidina e de derivados da terc-butilamina. Embora o aspecto metodológico, o desenvolvimento do projeto poderá contribuir com a síntese de algumas moléculas bioativas que vem sendo estudadas em nosso laboratório como a caramboxina, um aminoácido bioativo isolado da carambola e o (S)-talnetant, uma quinolina que vem sendo utilizada no controle da esquizofrenia. As propostas aqui apresentadas fazem parte do projeto "Desenvolvimento de Novos Métodos Sintéticos Visando à Preparação de Moléculas Bioativas", aprovado pela FAPESP na modalidade Jovem Pesquisador com o objetivo de nuclear grupos de pesquisa que atuem em temas modernos e com inserção internacional.

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
BOZZINI, LEANDRO A.; BATISTA, JOAO H. C.; DE MELLO, MURILO B. M.; VESSECCHI, RICARDO; CLOSOSKI, GIULIANO C. Selective functionalization of cyano-phenyl-2-oxazolines using TMPMgCl center dot LiCl. Tetrahedron Letters, v. 58, n. 44, p. 4186-4190, NOV 1 2017. Citações Web of Science: 9.
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
BATISTA, João Henrique Carvalho. Funcionalização dirigida de 2-oxazolinas e dioxinonas utilizando bases mistas de lítio-magnésio. 2015. Tese de Doutorado - Universidade de São Paulo (USP). Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto Ribeirão Preto.

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