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Aplicação de reagentes organometálicos na funcionalização de indolizinas de interesse sintético

Processo: 11/20742-6
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de fevereiro de 2012
Vigência (Término): 31 de janeiro de 2015
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Giuliano Cesar Clososki
Beneficiário:Mônica Franco Zannini Junqueira Toledo
Instituição-sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:08/04762-4 - Desenvolvimento de novos métodos sintéticos visando a preparação de substâncias bioativas, AP.JP
Assunto(s):Indolizinas   Substâncias bioativas   Síntese orgânica

Resumo

Dentre as heterociclos que contem o anel piridínico em sua estrutura, as indolizinas se destacam por serem núcleos comumente encontrados na estrutura de substâncias de interesse medicinal. Além de sua aplicação contra a tuberculose e leishmaniose, a atividade biológica desta classe de compostos vem permitindo seu uso como analgésicos, anti-inflamatórios, antivirais e antitumorais. Embora a importância desta classe de substâncias, dados na literatura sobre a funcionalização direta de indolizinas utilizando bases organometálicas são raros. Assim, o principal objetivo deste projeto é o desenvolvimento de uma metodologia que permita a metalação direta de indolizinas substituídas com grupos funcionais com novas amidas de lítio, magnésio e zinco. A reação dos intermediários organometálicos com diferentes eletrófilos deverá levar à preparação indolizinas altamente funcionalizadas. Com o objetivo de demonstrar a importância sintética das metodologias desenvolvidas, pretende-se aplicar estas na síntese ou modificação estrutural de indolizinas bioativas, como a STA-5312. Além disso, as indolizinas a serem sintetizadas neste projeto poderão ser testadas pelos grupos da Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto - USP que se dedicam à avaliação biológica de substâncias naturais e sintéticas.As propostas aqui apresentadas fazem parte do projeto "Desenvolvimento de Novos Métodos Sintéticos Visando à Preparação de Moléculas Bioativas", aprovado pela FAPESP na modalidade Jovem Pesquisador com o objetivo de nuclear grupos de pesquisa que atuem em temas modernos e com inserção internacional. (AU)

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
AMARAL, MONICA F. Z. J.; BAUMGARTNER, AMANDA A.; VESSECCHI, RICARDO; CLOSOSKI, GIULIANO C. Directed Metalation of 1-Ester-Substituted Indolizines: Base/Electrophile-Controlled Regioselective Functionalization. ORGANIC LETTERS, v. 17, n. 2, p. 238-241, JAN 16 2015. Citações Web of Science: 23.
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
TOLEDO, Mônica Franco Zannini Junqueira. Aplicação de reagentes organometálicos na funcionalização de indolizinas de interesse sintético. 2015. Tese de Doutorado - Universidade de São Paulo (USP). Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto Ribeirão Preto.

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