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Interações estereoeletrônicas e seus efeitos na preferência conformacional de 3-halo-2-hidroxi-tetraidropirano (halo = F, Cl, Br e I)

Processo: 11/14301-7
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Mestrado
Vigência (Início): 01 de março de 2012
Vigência (Término): 31 de julho de 2014
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Roberto Rittner Neto
Beneficiário:Thaís Mendonça Barbosa
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):13/08251-2 - Caracterização de algumas bases nucleosídeas modificadas relacionadas a 8-nitroguanina, BE.EP.MS
Assunto(s):Ressonância magnética nuclear   Cálculos teóricos   Análise conformacional

Resumo

É proposto um estudo da estabilidade conformacional dos 3-halo-2-hidroxi-tetraidropirano (halo = F, Cl, Br e I), através das Espectroscopias de Ressonância Magnética Nuclear e no Infravermelho, apoiadas por cálculos teóricos da estrutura eletrônica. Será realizada a síntese dos compostos propostos e após purificação serão obtidos os espectros de RMN de 1H e 13C para caracterização dos compostos. Posteriormente, caso necessário, será realizado experimentos de RMN a baixa temperatura para determinação da população de cada confôrmero presente no equilíbrio conformacional dos compostos em estudo. Os cálculos teóricos serão efetuados com a teórica do funcional de densidade (DFT) com o método híbrido B3LYP e teoria ab initio com o método MP2, empregando as funções de base do tipo aug-cc-pVTZ disponível no pacote Gaussian09, para a determinação das energias e geometrias dos confômeros mais estáveis na fase vapor. Será realizado também um estudo da estrutura eletrônica, dos confôrmeros mais estáveis, através da análise dos orbitais naturais de ligação (NBO) e QTAIM para verificar quais interações estereoeletrônicas são responsáveis pela estabilidade conformacional. A análise conjunta de todos esses dados irá permitir verificar quais são os fatores responsáveis pela estabilidade conformacional dos compostos em estudo.

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
SOLHA, DANIELA C.; BARBOSA, THAIS M.; VIESSER, RENAN V.; RITTNER, ROBERTO; TORMENA, CLAUDIO F. Experimental and Theoretical Studies of Intramolecular Hydrogen Bonding in 3-Hydroxytetrahydropyran: Beyond AIM Analysis. Journal of Physical Chemistry A, v. 118, n. 15, p. 2794-2800, APR 17 2014. Citações Web of Science: 13.

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