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Síntese de derivados de tetra-hidroquinolinas pela reação multicomponente de Povarov catalisada por pentaetóxido de nióbio e seus derivados quirais

Processo: 11/15186-7
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Mestrado
Vigência (Início): 01 de março de 2012
Vigência (Término): 28 de fevereiro de 2014
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Luiz Carlos da Silva Filho
Beneficiário:Bruno Henrique Sacoman Torquato da Silva
Instituição-sede: Faculdade de Ciências (FC). Universidade Estadual Paulista (UNESP). Campus de Bauru. Bauru , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese assimétrica   Nióbio   Síntese orgânica

Resumo

As Reações Multicomponentes (RMCs) são definidas como um processo em que três ou mais reagentes se combinam em um mesmo "pot" reacional, formando um produto com características de cada reagente utilizado, com boa complexidade estrutural e em apenas uma única etapa. Diversos catalisadores (metais, ácidos ou enzimáticos) podem ser utilizados para a ocorrência das RMCs. E neste projeto propomos estudar a aplicação de compostos de nióbio em reações multicomponentes de Povarov, verificando detalhadamente o efeito da temperatura e da concentração molar destes reagentes nestas reações. A comparação dos rendimentos, proporção dos produtos formados e tempo de reação dos compostos de nióbio utilizados com outros reagentes também será um ponto fundamental da pesquisa.As reações que propomos estudar neste trabalho são as reações para a preparação de derivados de tetra-hidroquinolinas, compostos que apresentam um alto interesse farmacológico, tendo aplicabilidade como droga anti-câncer e também no tratamento do mal de Alzheimer. Propomos neste projeto a utilização de diferentes compostos de Nióbio para a obtenção destes derivados, através da reação entre derivados de anilina, benzaldeído e diferentes dienófilos. Os compostos de Nióbio alvos de nossos estudos são: Nb(OEt)5 e seus derivados quirais, utilizando diferentes alcoóis terpênicos quirais como auxiliares enantioseletivos.

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
SACOMAN TORQUATO DA SILVA, BRUNO HENRIQUE; MARANA, NAIARA LETICIA; MAFUD, ANA CAROLINA; DA SILVA-FILHO, LUIZ CARLOS. A theoretical and experimental study to unequivocal structural assignment of tetrahydroquinoline derivatives. STRUCTURAL CHEMISTRY, v. 25, n. 1, p. 327-337, FEB 2014. Citações Web of Science: 5.
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
SILVA, Bruno Henrique Sacoman Torquato da. Estudo sobre o uso de compostos de nióbio em reações multicomponentes de aza-Diels-Alder. 2014. 337 f. Dissertação de Mestrado - Universidade Estadual Paulista "Júlio de Mesquita Filho" Faculdade de Ciências..

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