Dinâmica metabólica em Piper gaudichaudianum: estudo das etapas de ciclização estereoseletiva do ácido gaudichaudianico.

• Processo: 11/16823-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Vigência (Início): 01 de março de 2012
• Vigência (Término): 31 de janeiro de 2014
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Maysa Furlan
• Beneficiário: Amanda Uliana de Carvalho
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual Paulista (UNESP). Campus de Araraquara. Araraquara , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 09/51850-9 - Diversidade molecular em Angiospermas basais, AP.BIOEN.TEM
• Assunto(s): Metabolismo Produtos naturais
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: ácido gaudichaudianum | Estereoseletividade | metabolismo | Piper gaudichaudianum | Produtos Naturais

Resumo

A família Piperaceae compreende aproximadamente 4000 espécies, sendo que muitas são utilizadas na medicina tradicional para o tratamento de diversas enfermidades. A ampla potencialidade biológica dessa família deve-se ao acúmulo de diferentes classes de metabólitos secundários, dentre os quais, destacam-se os derivados prenilados do ácido p-hidróxibenzóico. A porção isoprênica presente nessas substâncias é considerada como um potente grupo farmacofórico, o que intensifica a bioatividade intrínseca desses compostos. A espécie Piper gaudichaudianum em particular, apresenta em sua constituição o 2-metil-2-(4'-metil-3'-pentenil)-8-(3''-metil-2''-butenil)-2H-1-cromeno-6-carboxílico, conhecido como ácido gaudichaudiânico, um cromeno prenilado que além de ser o constituinte majoritário entre os metabólitos encontrados em folhas e raízes dessa espécie, possui conhecida atividade tripanocida e antifúngica frente a fitopatógenos. Estudos químicos mostraram a rara presença das duas formas isoméricas naturais, (+)-S e (-)-R, do ácido gaudichaudiânico, durante o isolamento desse composto, despertando ainda mais o interesse na avaliação das etapas biossintéticas de tal metabólito. Propõe-se que durante o processo de biogênese a ciclização e formação do núcleo benzopirano pode se dar por catálise enzimática (enzima ciclase), racemização pós-biossíntese ou mesmo racemização durante os processos de purificação e isolamento. Baseado nesse contexto, o presente projeto tem como objetivo estudar as vias metabólicas envolvidas na biossíntese desta classe de substâncias, a fim de avaliar a ocorrência da racemização, bem como verificar a atividade antifúngica de cada enantiômero e da mistura racêmica frente a patógenos humanos.

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

CARVALHO, Amanda Uliana de. Dinâmica metabólica em Piper gaudichaudianum: estudo das etapas de ciclização estereosseletiva do ácido gaudichaudianico. 2014. Dissertação de Mestrado - Universidade Estadual Paulista (Unesp). Instituto de Química. Araraquara Araraquara.