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Métodos quirópticos para caracterização de micro- e macromoléculas de origem natural

Processo: 11/22339-4
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de maio de 2012
Vigência (Término): 30 de abril de 2015
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Vanderlan da Silva Bolzani
Beneficiário:João Marcos Batista Junior
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual Paulista (UNESP). Campus de Araraquara. Araraquara , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):12/13739-1 - Atividade óptica vibracional no estudo da quiralidade molecular, BE.EP.PD
Assunto(s):Produtos naturais

Resumo

A orientação espacial exata dos átomos de uma dada molécula, ou seja, sua configuração absoluta (CA), tem sido uma complexa e intrigante questão a ser solucionada. Essa propriedade intrínseca à determinadas substâncias é crítica no caso de produtos naturais bioativos, os quais são, em sua maioria, quirais. Apesar de diversos métodos para determinação da CA de compostos quirais estarem disponíveis, alguns apresentam requisitos que podem diminuir sua aplicabilidade, como a necessidade da presença de cristais únicos e de boa qualidade para análises por Raios-X e de derivatizações para métodos por RMN e síntese orgânica estereosseletiva. Assim sendo, a determinação da CA de compostos orgânicos se configura em um grande desafio, mesmo para centros de pesquisa de referência em algumas partes do mundo e no Brasil, incluindo o grupo de pesquisa NuBBE (Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais) do IQ/UNESP, em Araraquara. O presente projeto objetiva o estudo e a utilização de uma combinação de métodos quirópticos, como rotação óptica (RO), dispersão rotatória óptica (DRO), dicroísmo circular eletrônico (DCE), dicroísmo circular vibracional (DCV) e atividade óptica Raman (AOR), todos associados a cálculos mecânico-quânticos para a predição de dados espectrais teóricos, a fim de determinar, de maneira definitiva, a estereoquímica absoluta e conformações em solução de micromoléculas naturais isoladas no NuBBE, o que é essencial para que algumas possam ser eleitas novas entidades moleculares [new molecular entities (NMEs)]. Além disso, através do uso de atividade óptica vibracional, a qual é representada pelo DCV e AOR, será também possível a caracterização da estrutura secundária de peptídeos e proteínas isolados de espécies vegetais. Portanto, o objetivo final da pesquisa proposta é a introdução e consolidação de métodos quirópticos e ferramentas computacionais modernas para a solução de problemas estereoquímicos em produtos naturais, abordagem ainda inexplorada no Brasil.

Publicações científicas (4)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
PINTO, MERI EMILI F.; BATISTA, JR., JOAO M.; KOEHBACH, JOHANNES; GAUR, PRATIBHA; SHARMA, ABHINAY; NAKABASHI, MYNA; CILLI, EDUARDO MAFFUD; GIESEL, GUILHERME M.; VERLI, HUGO; GRUBER, CHRISTIAN W.; BLANCH, EWAN W.; TAVARES, JOSEAM F.; DA SILVA, MARCELO S.; GARCIA, CELIA R. S.; BOLZANI, VANDERLAN S. Ribifolin, an Orbitide from Jatropha ribifolia, and Its Potential Antimalarial Activity. Journal of Natural Products, v. 78, n. 3, p. 374-380, MAR 2015. Citações Web of Science: 8.
BATISTA, JR., JOAO M.; BLANCH, EWAN W.; BOLZANI, VANDERLAN DA SILVA. Recent advances in the use of vibrational chiroptical spectroscopic methods for stereochemical characterization of natural products. NATURAL PRODUCT REPORTS, v. 32, n. 9, p. 1280-1302, 2015. Citações Web of Science: 50.
FREITAS, GIOVANA C.; BATISTA, JR., JOAO M.; FRANCHI, JR., GILBERTO C.; NOWILL, ALEXANDRE E.; YAMAGUCHI, LYDIA F.; VILCACHAGUA, JANAINA D.; FAVARO, DENIZE C.; FURLAN, MAYSA; GUIMARAES, ELSIE F.; JEFFREY, CHRISTOPHER S.; KATO, MASSUO J. Cytotoxic non-aromatic B-ring flavanones from Piper carniconnectivum C. DC.. Phytochemistry, v. 97, p. 81-87, JAN 2014. Citações Web of Science: 4.
BATISTA, ANDREA N. L.; BATISTA, JR., JOAO M.; BOLZANI, VANDERLAN S.; FURLAN, MAYSA; BLANCH, EWAN W. Selective DMSO-induced conformational changes in proteins from Raman optical activity. Physical Chemistry Chemical Physics, v. 15, n. 46, p. 20147-20152, 2013. Citações Web of Science: 29.

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