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Preparação da goniotalamina sob condições de reação em fluxo

Processo: 12/05909-4
Linha de fomento:Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de agosto de 2012
Vigência (Término): 31 de julho de 2013
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Ronaldo Aloise Pilli
Beneficiário:Júlio Cezar Pastre
Supervisor no Exterior: Steven V. Ley
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Local de pesquisa : University of Cambridge, Inglaterra  
Vinculado à bolsa:10/16990-1 - Síntese e avaliação da atividade citotóxica de gama-diidropironas: análogos de goniotalamina e de abyssinona II, BP.PD
Assunto(s):Síntese orgânica   Fluxo contínuo

Resumo

A química em fluxo é um processo no qual as reações químicas são efetuadas continuamente em um tubo. Os componentes reativos são bombeados separadamente até uma junção de mistura, sendo a corrente resultante inserida na unidade de reação, geralmente um micro reator com condições de temperatura e pressão controladas. As maiores vantagens da química em fluxo são reações mais rápidas, produtos mais puros, reações mais seguras, rápida otimização das condições de reação, fácil escalonamento e a integração de processos tipicamente efetuados separadamente (como síntese, purificação e análise). Esta tecnologia de síntese em fluxo tem sido aplicada com bastante sucesso na preparação multi-etapa de substâncias biologicamente ativas.Em um programa em andamento para identificar novos candidatos para o tratamento do câncer, a goniotalamina foi reconhecida como um bom composto protótipo com citotoxicidade e atividade antiproliferativa significantes contra uma variedade de células tumorais. Devido ao nosso esforço contínuo para avaliar novos análogos da goniotalamina e o enorme potencial da química em fluxo para a síntese de produtos naturais e compostos biologicamente ativos, pretendemos neste projeto explorar esta tecnologia de síntese em fluxo visando à preparação em grande escala da goniotalamina e derivados. O processo desenvolvido visa acelerar a descoberta de novos agentes antitumorais, uma vez que os ensaios biológicos, normalmente efetuados in vivo, exigem uma grande quantidade de material. (AU)

Publicações científicas (4)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
NEWBY, JAMES A.; BLAYLOCK, D. WAYNE; WITT, PAUL M.; PASTRE, JULIO C.; ZACHAROVA, MARIJA K.; LEY, STEVEN V.; BROWNE, DUNCAN L. Design and Application of a Low-Temperature Continuous Flow Chemistry Platform. ORGANIC PROCESS RESEARCH & DEVELOPMENT, v. 18, n. 10, p. 1211-1220, OCT 2014. Citações Web of Science: 24.
MURRAY, PHILIP R. D.; BROWNE, DUNCAN L.; PASTRE, JULIO C.; BUTTERS, CHRIS; GUTHRIE, DUNCAN; LEY, STEVEN V. Continuous Flow-Processing of Organometallic Reagents Using an Advanced Peristaltic Pumping System and the Telescoped Flow Synthesis of (E/Z)-Tamoxifen. ORGANIC PROCESS RESEARCH & DEVELOPMENT, v. 17, n. 9, p. 1192-1208, SEP 2013. Citações Web of Science: 79.
PASTRE, JULIO C.; BROWNE, DUNCAN L.; O'BRIEN, MATTHEW; LEY, STEVEN V. Scaling Up of Continuous Flow Processes with Gases Using a Tube-in-Tube Reactor: Inline Titrations and Fanetizole Synthesis with Ammonia. ORGANIC PROCESS RESEARCH & DEVELOPMENT, v. 17, n. 9, p. 1183-1191, SEP 2013. Citações Web of Science: 45.
PASTRE, JULIO C.; BROWNE, DUNCAN L.; LEY, STEVEN V. Flow chemistry syntheses of natural products. CHEMICAL SOCIETY REVIEWS, v. 42, n. 23, p. 8849-8869, 2013. Citações Web of Science: 353.

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