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Síntese assimétrica e avaliação da atividade biológica de hidantoinas e derivados

Processo: 12/07284-1
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
Vigência (Início): 01 de agosto de 2012
Vigência (Término): 31 de julho de 2017
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Arlene Gonçalves Corrêa
Beneficiário:Júlia Lammoglia Monteiro
Instituição-sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):14/21319-8 - Avaliação de reatores em fluxo contínuo na síntese de derivados de hidantoínas, imidazolidinonas e oxazolidinonas, BE.EP.DD
Assunto(s):Hidantoínas   Cumarínicos   Acetilcolinesterase   Síntese orgânica   Síntese assimétrica

Resumo

O estudo da relação estrutura química/atividade farmacológica de um composto é de vital importância para o desenvolvimento de novos fármacos. Neste contexto, os compostos N-heterocíclicos, como as hidantoínas, destacam-se por apresentar uma ampla faixa de atividades biológicas, tais como atividade anticonvulsiva, fungicida, herbicida, anti-inflamatória, anti-HIV, analgésica, anti-arrítmica, anti-hipertensiva, anti-diabética. Já se encontram na literatura relatos sobre a atividade enzimática de cumarinas frente à enzima acetilcolinesterase (AChe), responsável por desordens neurodegenerativas, como a doença de Alzheimer. O objetivo deste trabalho é a síntese assimétrica de hidantoínas e derivados, além da síntese de moléculas híbridas pela inclusão do anel hidantoínico na molécula da cumarina. A síntese das hidantoínas será realizada através de reações entre derivados de aminoácidos e isocianatos, com posterior ciclização sob irradiação de micro-ondas, enquanto que os compostos híbridos serão sintetizados através de uma reação de alquilação das cumarinas em meio básico na presença de haletos de hidantoínas. Os compostos sintetizados serão testados frente à atividade inibitória da enzima acetilcolinesterase por meio ensaios realizados através de um equipamento de cromatografia líquida-espectrômetro de massas (LC-MS). (AU)

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
MONTEIRO, JULIA L.; MOREIRA, NATALIA M.; DOS SANTOS, DEBORAH A.; PAIXAO, MARCIO W.; CORREA, ARLENE G. Step economy strategy for the synthesis of amphoteric aminoaldehydes, key intermediates for reduced hydantoins. Pure and Applied Chemistry, v. 90, n. 1, p. 121-132, JAN 2018. Citações Web of Science: 1.

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