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Estudo de reduções enzimáticas de cetonas alfa,beta-insaturadas, e suas aplicações na preparação de compostos de interesse sintético

Processo: 12/08385-6
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de agosto de 2012
Vigência (Término): 31 de julho de 2015
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Paulo José Samenho Moran
Beneficiário:Bruno Ricardo Silva de Paula
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Biocatálise

Resumo

Durante o desenvolvimento deste projeto de doutorado pretende-se sintetizar alfa-cloroenonas, alfa-bromoenonas e alfa-metilenocetonas pró-quirais que possam dar origem a epóxidos e alfa-metilcetonas quirais de interesse sintético. Para esse fim, pretendemos investigar rotas biocatalíticas que forneçam os compostos de interesse com alto rendimento e estereosseletividade. No caso das ±-haloenonas, pretendemos estudar o uso de microorganismos encontrados em coleções de culturas em nosso país para a síntese de haloidrinas enantiomericamente enriquecidas, as quais serão usadas como precursora de epóxidos usados como intermediários sintéticos. No caso das ±-metilenocetonas, em um primeiro momento avaliaremos o uso desses microorganismos para a redução químio e enatiosseletiva da ligação C=C, dando origem a alfa-metilcetonas enantiomericamente enriquecidas que são produtos naturais, ou que são usadas como intermediários na síntese de produtos naturais. Em um segundo momento, pretendemos realizar um trabalho em conjunto com o grupo de pesquisa Biocatalysis and Organic Chemistry, Delft University of Technology, Delft - Países Baixos, investigando o potencial de diversas enoato redutases (ERs) na redução das ligações C=C e dando ênfase à atividade e enantiosseletividade das enzimas, bem como a métodos de regeneração de cofator (incluindo novos métodos desenvolvidos pelo próprio grupo de pesquisa em Delft). Dentre as motivações desse projeto, destaca-se o grande interesse sintético das moléculas-alvo, principalmente como intermediários de sínteses de produtos naturais, e, nesse contexto, o desenvolvimento de novas metodologias mais sustentáveis para a preparação desses segmentos.

Publicações científicas (4)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
DE PAULA, BRUNO R. S.; ZAMPIERI, DAVILA S.; NASARIO, FABIO D.; RODRIGUES, J. AUGUSTO R.; MORAN, PAULO J. S. Regioselectivity Control of Enone Reduction Mediated by Aqueous Baker's Yeast with Addition of Ionic Liquid [bmim(PF6)]. BIOCATALYSIS AND AGRICULTURAL BIOTECHNOLOGY, v. 12, p. 166-171, OCT 2017. Citações Web of Science: 1.
DE PAULA, BRUNO R. S.; ZAMPIERI, DAVILA; RODRIGUES, J. AUGUSTO R.; MORAN, PAULO J. S. Biotransformation of 3-azidomethy1-4-phenyl-3-buten-2-one and analogs by Saccharomyces cerevisiae: New evidence for an S(N)2 ` mechanism. TETRAHEDRON-ASYMMETRY, v. 28, n. 4, p. 545-549, APR 15 2017. Citações Web of Science: 1.
PAULA, BRUNO R. S.; ZAMPIERI, DAVILA; RODRIGUES, J. AUGUSTO R.; MORANA, PAULO J. S. Bioreduction of alpha-Acetoxymethyl Enones: Proposal for an S(N)2 ` Mechanism Catalyzed by Enereductase. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. 358, n. 22, p. 3555-3571, NOV 17 2016. Citações Web of Science: 4.
CARACELLI, IGNEZ; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; MORAN, PAULO J. S.; DE PAULA, BRUNO R. S.; TIEKINK, EDWARD R. T. Crystal structure of 7-[(2E)-2-benzylidene-3-oxobutoxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one. ACTA CRYSTALLOGRAPHICA SECTION E-CRYSTALLOGRAPHIC COMMUNICATIONS, v. 71, n. 4, p. O222-U213, APR 2015. Citações Web of Science: 0.
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
PAULA, Bruno Ricardo Silva de. Estudos de reduções enzimáticas de alcenos ativados. 2015. Tese de Doutorado - Universidade Estadual de Campinas. Instituto de Química.

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