Atividade óptica vibracional no estudo da quiralidade molecular

• Processo: 12/13739-1
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Pós-Doutorado
• Vigência (Início): 01 de dezembro de 2012
• Vigência (Término): 30 de novembro de 2013
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Vanderlan da Silva Bolzani
• Beneficiário: João Marcos Batista Junior
• Supervisor: Ewan William Blanch
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual Paulista (UNESP). Campus de Araraquara. Araraquara , SP, Brasil
• Local de pesquisa: University of Manchester, Inglaterra
• Vinculado à bolsa: 11/22339-4 - Métodos quirópticos para caracterização de micro- e macromoléculas de origem natural, BP.PD
• Assunto(s): Espectroscopia Raman Conformação molecular Dicroísmo circular vibracional
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Atividade óptica Raman | Cálculos Mecânico-Quânticos | Configuração absoluta | Conformações | Dicroísmo circular vibracional | estrutura secundária | Estereoquímica

Resumo

As moléculas quirais são caracterizadas pelo arranjo tridimensional de seus átomos e podem se apresentar em duas formas enantioméricas distintas, com configurações absolutas (CA) opostas. A maioria dos produtos naturais e compostos biologicamente ativos são quirais e suas propriedades biológicas e físico-químicas estão intimamente relacionadas à sua quiralidade, ou seja, CA e conformações. Assim, a correta determinação da estereoquímica de compostos quirais é crítica no estudo de produtos naturais e sistemas biomoleculares. Para tanto, a utilização de métodos quirópticos, associados a cálculos mecânico-quânticos para a predição de dados espectrais teóricos, tem se provado muito eficaz na solução de problemas estereoquímicos. Dentre esses métodos, merece destaque a atividade óptica vibracional (AOV), representada pelas técnicas de dicroísmo circular vibracional (DCV) e atividade óptica Raman (AOR), as quais se originam da resposta diferencial de compostos quirais à radiação circularmente polarizada para a esquerda e direita durante uma transição vibracional. Essas técnicas, praticamente inexploradas no Brasil, permitem a análise de moléculas diretamente em solução, sem a necessidade da presença de cristais únicos, de derivatizações, de cromóforos UV-Vis e da simulação de estados eletrônicos excitados, o que facilita a predição teórica. Além disso, a AOR e o DCV apresentam uma grande riqueza de bandas sensíveis a detalhes da estrutura molecular. Assim, durante o estágio no exterior em um dos melhores grupos de pesquisa da área no mundo, objetiva-se o estudo teórico e experimental utilizando AOV, com enfoque em AOR, a fim de determinar a CA e conformações demicro- e macromoléculas de origem vegetal selecionadas a partir do banco de dados do laboratório NuBBE durante o estágio pós-doutoral que fundamenta essa solicitação. (AU)

Publicações científicas

(4)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

BATISTA, ANDREA N. L.; BATISTA, JR., JOAO M.; ASHTON, LORNA; BOLZANI, VANDERLAN S.; FURLAN, MAYSA; BLANCH, EWAN W.. Investigation of DMSO-Induced Conformational Transitions in Human Serum Albumin Using Two-Dimensional Raman Optical Activity Spectroscopy. Chirality, v. 26, n. 9, SI, p. 497-501, SEP 2014. (12/16484-4, 12/13739-1, 13/07600-3)

BATISTA, ANDREA N. L.; BATISTA, JR., JOAO M.; BOLZANI, VANDERLAN S.; FURLAN, MAYSA; BLANCH, EWAN W.. Selective DMSO-induced conformational changes in proteins from Raman optical activity. Physical Chemistry Chemical Physics, v. 15, n. 46, p. 20147-20152, 2013. (12/13739-1, 13/07600-3, 12/16484-4, 11/22339-4)

BATISTA, ANDREA N. L.; BATISTA, JOAO M., JR.; ASHTON, LORNA; BOLZANI, VANDERLAN S.; FURLAN, MAYSA; BLANCH, EWAN W.. Investigation of DMSO-Induced Conformational Transitions in Human Serum Albumin Using Two-Dimensional Raman Optical Activity Spectroscopy. CHIRALITY, v. 26, n. 9, p. 5-pg., 2014-09-01. (12/13739-1, 13/07600-3, 12/16484-4)

PINTO, MERI EMILI F.; BATISTA, JR., JOAO M.; KOEHBACH, JOHANNES; GAUR, PRATIBHA; SHARMA, ABHINAY; NAKABASHI, MYNA; CILLI, EDUARDO MAFFUD; GIESEL, GUILHERME M.; VERLI, HUGO; GRUBER, CHRISTIAN W.; et al. Ribifolin, an Orbitide from Jatropha ribifolia, and Its Potential Antimalarial Activity. Journal of Natural Products, v. 78, n. 3, p. 374-380, MAR 2015. (11/22339-4, 10/52327-5, 13/07600-3, 12/13739-1)