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Aplicação de novos reagentes organozinco na síntese de substâncias bioativas

Processo: 12/14362-9
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de setembro de 2012
Vigência (Término): 29 de fevereiro de 2016
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Giuliano Cesar Clososki
Beneficiário:Evelyn Mirella Lopes Pina Diniz
Instituição-sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:08/04762-4 - Desenvolvimento de novos métodos sintéticos visando a preparação de substâncias bioativas, AP.JP
Assunto(s):Síntese orgânica

Resumo

Bases organometálicas de zinco complexadas com cloreto de lítio derivadas da 2,2,6,6-tetrametilpiperidina (TMPH) foram recentemente introduzidas na literatura e demonstraram grande potencial na funcionalização de vários anéis aromáticos e heterocíclicos. Contudo, sua reatividade frente importantes substratos ainda não foi apropriadamente estudada. Esse é o caso da isoquinolina e de seus derivados que até o momento receberam pouca atenção dos pesquisadores que atuam na área. Assim, um dos objetivos deste projeto é o desenvolvimento de uma metodologia que permita a preparação de isoquinolinas funcionalizadas e que possam ser aplicadas na síntese de moléculas bioativas. Por outro lado, com o intuito de desenvolver metodologias que permitam a realização de reações em grande escala, será estudada a solubilidade e reatividade de algumas bases de zinco preparadas a partir de outras aminas, por exemplo, a partir da 2,6-dimetilpiperidina, que é muito mais barata que a TMPH. Além do desenvolvimento de metodologias, o projeto poderá contribuir também com a síntese de algumas moléculas bioativas que vem sendo estudadas no laboratório como o meclonazepan, uma interessante benzodiazepina que vem sendo utilizada no tratamento da esquistossomose.As propostas aqui apresentadas fazem parte do projeto "Desenvolvimento de Novos Métodos Sintéticos Visando à Preparação de Moléculas Bioativas", aprovado pela FAPESP na modalidade Jovem Pesquisador com o objetivo de nuclear grupos de pesquisa que atuem em temas modernos e com inserção internacional.

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
FERREIRA, SAMUEL R. A.; FRANCO, MARCIA S. F.; DINIZ, EVELYN M. L. P.; EMERY, FLAVIO DA SILVA; CLOSOSKI, GIULIANO CESAR. Drug Likeness and Selective Functionalization of Quinoxalines. CURRENT ORGANIC SYNTHESIS, v. 12, n. 6, p. 714-729, 2015. Citações Web of Science: 6.

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