Síntese total do alcalóide pumiliotoxina 209F via reação em cascata mediada por SmI2

• Processo: 12/02367-6
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
• Data de Início da vigência: 05 de junho de 2012
• Data de Término da vigência: 04 de dezembro de 2012
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Beneficiário: Vagner Dantas Pinho
• Supervisor: David John Procter
• Instituição Sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
• Instituição Anfitriã: University of Manchester, Inglaterra
• Vinculado à bolsa: 08/09653-9 - Síntese total dos cardiotônicos pumiliotoxina 209 F e homopumiliotoxina 223 G, BP.DR
• Assunto(s): Alcaloides
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: acoplamento radicalar | Alcalóides | diiodeto de samário | reação em cascata | Síntese Orgânica

Resumo

Pumiliotoxinas (alcaloides indolizidínicos), homopumiliotoxinas (alcaloides quinolizidínicos) e seus congêneres são compostos isolados da pele de algumas espécies de sapos das famílias Dendrobatidae, Mantellidae, Bufonidae, e Myobatrachidae, apresentando interessantes propriedades farmacológicas (atividade cardiotônica em baixas concentrações). Devido ao vasto número de compostos que essas toxinas reúnem (aproximadamente 100), metodologias de síntese que propiciem a preparação de uma grande quantidade desses compostos (como também de análogos) de forma rápida e eficiente, a partir de intermediários comuns, são de extrema valia para a aplicação em química biológica. Desde sua introdução em química orgânica o escopo de transformações induzidas por SmI2 rapidamente cresceu devido sua grande versatilidade e sua aplicação em inúmeras sínteses totais de moléculas complexas têm sido descritas. Dentre as transformações mediadas por SmI2, destacam-se as reações de formação de ligações carbono-carbono (C-C), uma vez que são possíveis transformações que agregam complexidade molecular em apenas uma etapa reacional, graças a capacidade do SmI2 em promover reações em cascata. Essas abordagens vão de encontro com a busca de um maior índice de idealidade nos processos sintéticos. O presente projeto propõe a preparação do alcaloide indolizidínico pumiliotoxina 209 F utilizando o reagente SmI2 em uma abordagem concisa que permitirá também a fácil obtenção de análogos em poucas etapas. (AU)