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Síntese total do alcalóide pumiliotoxina 209F via reação em cascata mediada por SmI2

Processo: 12/02367-6
Linha de fomento:Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
Vigência (Início): 05 de junho de 2012
Vigência (Término): 04 de dezembro de 2012
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Beneficiário:Vagner Dantas Pinho
Supervisor no Exterior: David John Procter
Instituição-sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Local de pesquisa : University of Manchester, Inglaterra  
Vinculado à bolsa:08/09653-9 - Síntese total dos cardiotônicos pumiliotoxina 209 F e homopumiliotoxina 223 G, BP.DR
Assunto(s):Alcaloides

Resumo

Pumiliotoxinas (alcaloides indolizidínicos), homopumiliotoxinas (alcaloides quinolizidínicos) e seus congêneres são compostos isolados da pele de algumas espécies de sapos das famílias Dendrobatidae, Mantellidae, Bufonidae, e Myobatrachidae, apresentando interessantes propriedades farmacológicas (atividade cardiotônica em baixas concentrações). Devido ao vasto número de compostos que essas toxinas reúnem (aproximadamente 100), metodologias de síntese que propiciem a preparação de uma grande quantidade desses compostos (como também de análogos) de forma rápida e eficiente, a partir de intermediários comuns, são de extrema valia para a aplicação em química biológica. Desde sua introdução em química orgânica o escopo de transformações induzidas por SmI2 rapidamente cresceu devido sua grande versatilidade e sua aplicação em inúmeras sínteses totais de moléculas complexas têm sido descritas. Dentre as transformações mediadas por SmI2, destacam-se as reações de formação de ligações carbono-carbono (C-C), uma vez que são possíveis transformações que agregam complexidade molecular em apenas uma etapa reacional, graças a capacidade do SmI2 em promover reações em cascata. Essas abordagens vão de encontro com a busca de um maior índice de idealidade nos processos sintéticos. O presente projeto propõe a preparação do alcaloide indolizidínico pumiliotoxina 209 F utilizando o reagente SmI2 em uma abordagem concisa que permitirá também a fácil obtenção de análogos em poucas etapas. (AU)