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Reações de Acoplamento-A3 na Síntese da 6-Codonopsinina e Monomorina I

Processo: 12/17093-9
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de novembro de 2012
Vigência (Término): 30 de novembro de 2014
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Alcindo Aparecido dos Santos
Beneficiário:João Luiz Petrarca de Albuquerque
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica   Síntese

Resumo

ResumoEste projeto trata da aplicação de reações de acoplamento entre aldeídos, aminas e alquinos (A3) na síntese de dois alcaloides de ocorrência natural, a codonopsinina e monomorina I. A reação de acoplamento A3 é uma poderosa ferramenta de construção de ligação carbono-carbono e carbono-heteroátomo permitindo a preparação de esqueletos funcionalizados de grande potencial sintético. A proposta está baseada na reação de acoplamento de um composto organometálico gerado in situ, a partir de um alquino e um sal ou complexo metálico, e um eletrófilo nitrogenado (também gerado in situ a partir de uma amina e um aldeído, resultando em iminas ou sais de imínio). Em estudos recentemente desenvolvidos em nosso laboratório, foram preparados alguns derivados hidróxi-propargilaminicos pela reação de acoplamento A3 entre aldeídos, aminas e alquinóis. Para o estudo em questão, deverão ser preparados aldeídos apropriados de modo que o esqueleto carbônico resultante da reação de acoplamento A3 contenha funcionalizações estrategicamente posicionadas a fim de permitir duas ciclizações via nitrogênio da propargilamina resultante da reação de acoplamento A3, e com isso permitir a formação do esqueleto indolizidinico e pirrolidinico da Codonopisinina e Monomorina I, respectivamente. Para tanto, deverão ser empregados resultados de projetos desenvolvidos anteriormente no grupo por outros alunos.

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
REIS DE SA, LEANDRO FIGUEIRA; TOLEDO, FABIANO TRAVANCA; DE SOUSA, BRUNO ARTUR; GONCALVES, AUGUSTO CESAR; TESSIS, ANA CLAUDIA; WENDLER, EDISON P.; COMASSETO, JOAO V.; DOS SANTOS, ALCINDO A.; FERREIRA-PEREIRA, ANTONIO. Synthetic organotelluride compounds induce the reversal of Pdr5p mediated fluconazole resistance in Saccharomyces cerevisiae. BMC Microbiology, v. 14, JUL 26 2014. Citações Web of Science: 3.
DONATONI, MARIA C.; JUNIOR, GILMAR A. B.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; ANDO, ROMULO A.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DOS SANTOS, ALCINDO A. Solvent-free Diels-Alder reactions catalyzed by FeCl3 on Aerosil((R)) silica. Tetrahedron, v. 70, n. 20, p. 3231-3238, MAY 20 2014. Citações Web of Science: 8.
CARMONA, RAFAELA C.; SCHEVCIW, EVELYN P.; PETRARCA DE ALBUQUERQUE, JOAO L.; WENDLER, EDISON P.; DOS SANTOS, ALCINDO A. Joint use of microwave and glycerol-zinc (II) acetate catalytic system in the synthesis of 2-pyridyl-2-oxazolines. GREEN PROCESSING AND SYNTHESIS, v. 2, n. 1, SI, p. 35-42, FEB 2013. Citações Web of Science: 9.

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