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Síntese de ilídeos beta-cetosulfoxônios pró-quirais e suas aplicações em reações de inserção assimétrica catalisadas por ouro

Processo: 12/20276-8
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de abril de 2013
Vigência (Término): 30 de junho de 2014
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Beneficiário:Anna Maria Deobald
Instituição-sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Assunto(s):Catálise assimétrica   Ouro   Síntese orgânica

Resumo

A inserção de átomos como C, N, O e S em compostos orgânicos catalisada por metais tem sido reportado como um método eficiente e brando para a síntese de uma abrangente classe de importantes estruturas funcionalizadas. Em especial, compostos alfa-diazocarbonílicos tem sido aplicados como precursores de carbenos metálicos e utilizados em uma série de estratégias para inserção de ligações intra e intermoleculares.Apesar do uso de metais de transição para tranferir carbenos a partir de diazo compostos constituir uma ferramenta poderosa em síntese orgânica, e diversos metais terem sido reportados para mediar esta transformação efetivamente, há uma lacuna no que diz respeito as reações de alfa-heterofuncionalização enantiocontroladas. Adicionalmente, há a necessidade do desenvolvimento de reagentes de substituam compostos diazocarbonílicos, precursores dos carbenos metálicos de interesse.Recentemente, surgiu um grande interesse no desenvolvimento e aplicação de catalisadores de ouro em diferentes reações, inclusive na decomposição catalítica de composto alfa-diazocarbonílicos e inserção dos respectivos carbenos de ouro em ligações do tipo X-H, onde X pode ser C, S, O, N ou Si.Considerando a importância das reações de ±-heterofuncionalização estereocontrolada através da aplicação de carbenos metálicos, a necessidade do desenvolvimento de precursores versáteis para síntese destes carbenos e o recente interesse em reações catalisadas por ouro, propomos neste projeto a síntese de ilídeos ²-cetosulfoxônios pró-quirais de maneira inédita e prática, e sua utilização na formação de carbenos de ouro quirais. Os mesmos serão empregados em reações de inserção e ciclopropanação assimétricas, bem como em reações de ciclização e expansão de anéis de forma estereocontrolada.

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