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Síntese de 14-aril-14H-dibenzo[a,j]xantenos e 4-Aril-3,4-di-hidro-benzo[f]cumarinas promovida pelo pentacloreto de nióbio, com potencial aplicação na preparação de corantes sensibilizadores para utilização em dispositivos de Grätzel

Processo: 12/23821-7
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Mestrado
Vigência (Início): 01 de março de 2013
Vigência (Término): 28 de fevereiro de 2015
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Luiz Carlos da Silva Filho
Beneficiário:Aloisio de Andrade Bartolomeu
Instituição-sede: Faculdade de Ciências (FC). Universidade Estadual Paulista (UNESP). Campus de Bauru. Bauru , SP, Brasil
Assunto(s):Pentacloreto de nióbio   Síntese orgânica

Resumo

A síntese de dibenzoxantenos e 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas (neoflavononas) apresenta grande interesse para a química orgânica porque são compostos raros e pouco abundantes em produtos naturais, respectivamente. Além disso, ambos os núcleos são encontrados em moléculas naturais e sintéticas que possuem aplicações como agentes anti-inflamatórios, antioxidantes e antimicrobianos. As reações one-pot fornecem uma estratégia interessante para a preparação desses compostos, pois são processos que mesmo envolvendo diversas etapas, ocorrem no mesmo meio reacional, sem a necessidade de realizar separações de produtos a cada etapa. Assim, essas reações reduzem tempo, economizam energia e permitem a obtenção de produtos de boa complexidade estrutural. Portanto, neste trabalho, investigamos o uso do pentacloreto de nióbio como ácido de Lewis em reações one-pot para a obtenção de 14-aril-14H-dibenzo[a,j]xantenos e de 4-aril-3,4-di-hidro-benzo[f]cumarinas, moléculas com potencial aplicação no desenvolvimento de corantes sensibilizadores do tipo D-À-A para utilização em dispositivos de Grätzel. O NbCl5 promove a síntese dos derivados de 14-aril-14H-dibenzo[a,j]xanteno através da reação de condensação one-pot entre 2-naftol e aldeídos aromáticos, à temperatura ambiente, em tempos reacionais aceitáveis e com excelentes rendimentos. A utilização do NbCl5 na RMC entre 2-naftol, malonato de dimetila e aldeídos aromáticos também foi estudada. Essa reação multicomponente mostrou ser uma boa rota sintética para a obtenção de derivados de 14-aril-14H-dibenzo[a,j]xanteno e de 4-aril-3,4-di-hidro-benzo[f]cumarina, com predominância das 4-aril-3,4-di-hidro-benzo[f]cumarinas. A caracterização óptica dos derivados de 14-aril-14H-dibenzo[a,j]xanteno e de 4-aril-3,4-di-hidro-benzo[f]cumarina revelou que esses compostos possuem bandas de absorção na região do ultravioleta, sendo assim necessário realizar modificações estruturais para que possamos utilizá-los como corantes sensibilizadores em dispositivos de Grätzel.

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
MARTINS, JEFFERSON S.; BARTOLOMEU, ALOISIO A.; DOS SANTOS, WILLIAN HENRIQUE; DA SILVA FILHO, LUIZ CARLOS; DE OLIVEIRA, ELIEZER FERNANDO; LAVARDA, FRANCISCO CARLOS; CUIN, ALEXANDRE; LEGNANI, CRISTIANO; MACIEL, INDHIRA O.; FRAGNEAUD, BENJAMIN; QUIRINO, WELBER G. New Class of Organic Hole-Transporting Materials Based on Xanthene Derivatives for Organic Electronic Applications. Journal of Physical Chemistry C, v. 121, n. 24, p. 12999-13007, JUN 22 2017. Citações Web of Science: 5.
BARTOLOMEU, ALOISIO DE ANDRADE; DE MENEZES, MANOEL LIMA; DA SILVA-FILHO, LUIZ CARLOS. CHEMOSELECTIVE CONDENSATIONOF beta-NAPHTHOL, DIMETHYL MALONATE, ANDAROMATIC ALDEHYDES PROMOTED BY NIOBIUM PENTACHLORIDE. Synthetic Communications, v. 45, n. 9, p. 1114-1126, 2015. Citações Web of Science: 9.
BARTOLOMEU, ALOISIO DE ANDRADE; DE MENEZES, MANOEL LIMA; DA SILVA FILHO, LUIZ CARLOS. Efficient one-pot synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo [a,j]xanthene derivatives promoted by niobium pentachloride. CHEMICAL PAPERS, v. 68, n. 11, p. 1593-1600, NOV 2014. Citações Web of Science: 17.
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

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