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Síntese organocatalisada de n-heterociclos indolizidínicos e quinolizidínicos a partir de Adutos de Morita-Baylis-Hillman

Processo: 12/21809-0
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de março de 2013
Vigência (Término): 31 de julho de 2017
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Fernando Antonio Santos Coelho
Beneficiário:José Tiago Menezes Correia
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):14/02062-6 - Explorando o conceito de ACDC nas reações de hidrogenação e de Friedel-Crafts utilizando indolizinas obtidas a partir de Adutos de Morita-Baylis-Hillman, BE.EP.DR
Assunto(s):Indolizidinas   Síntese orgânica   Quinolizidinas

Resumo

Esse projeto de Doutorado tem por objetivo explorar a potencialidade sintética de intermediários, obtidos a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman, como substratos para uma reação de substituição nucleofílica intramolecular ou condensação benzoínica mediada por um carbeno N-heterocíclico (NHC). O produto de ciclização intramolecular oriundo dessa reação deve ser utilizado como substrato para a síntese estereosseletiva de alcalóides do tipo pumiliotoxinas, homopumiliotoxinas e allopumiliotoxinas.

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
CORREIA, JOSE TIAGO M.; ACCONCIA, LAIS V.; COELHO, FERNANDO. Studies on Pumiliotoxin A Alkaloids: An Approach to Preparing the Indolizidinic Core by Intramolecular Diastereoselective N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Benzoin Reaction. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, n. 11, p. 1972-1976, APR 2016. Citações Web of Science: 5.
TEODORO, BRUNO V. M.; CORREIA, JOSE TIAGO M.; COELHO, FERNANDO. Selective Hydrogenation of Indolizines: An Expeditious Approach To Derive Tetrahydroindolizines and Indolizidines from Morita-Baylis-Hillman Adducts. Journal of Organic Chemistry, v. 80, n. 5, p. 2529-2538, MAR 6 2015. Citações Web of Science: 25.
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
JOSÉ TIAGO MENEZES CORREIA. Estratégias organocatalíticas diastereo e enantiosseletivas para a síntese e funcionalização de N-heterociclos. 2017. Tese de Doutorado - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química.

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