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Sobre a síntese de derivados Naftalocianínicos: estratégias envolvendo acoplamentos organometálicos e metano[10]anulenos

Processo: 12/24092-9
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de março de 2013
Vigência (Término): 28 de fevereiro de 2017
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Kleber Thiago de Oliveira
Beneficiário:Nicholas Roberto da Silva Gobo
Instituição-sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:08/06619-4 - Síntese de novos fotossensibilizadores com potencial aplicação em terapia fotodinâmica, AP.JP
Assunto(s):Ftalocianinas   Síntese   Compostos heterocíclicos   Síntese orgânica

Resumo

A crescente aplicação de fotossensibilizadores orgânicos do tipo ftalocianinas em áreas de alta tecnologia e fármacos tem despertado o interesse de diversos grupos de pesquisa no mundo. Dentre os potenciais apresentados por estes compostos destacam-se: displays eletrônicos, células solares, sistema de armazenamento de dados, cristais líquidos, sensores de gás e terapia fotodinâmica.Assim, neste projeto de pesquisa, pretendemos realizar a síntese de novos derivados fotossensibilizadores buscando o aumento de conjugação em núcleos de ftalocianinas do tipo 2,3,9,10,16,17,23,24 -octa-halogenadas através de reações de acoplamento cruzado do tipo Heck-Mizoroki com ésteres alílicos. Os compostos octa-alilados obtidos nas reações de acoplamento deverão sofrer reações de eletrociclização dando origem a naftalocianinas octassubstituidas.Em uma segunda parte do projeto pretende-se desenvolver a síntese de fotossensibilizadores utilizando derivados 3,4-dinitrílicos de 1,6-metano[10]anulenos, visando compostos com uma conjugação extendida (absorção na região de 750-1100 nm) e que, devido as pontes metilênicas, forneçam compostos com baixa agregação.São desejados ainda estudos sobre os potenciais empregos dos compostos sintetizados cobrindo desde estudos fotofísicos para possíveis empregos em terapias fotônicas até empregos enquanto cristais líquidos e corantes sensibilizadores de células solares.

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
GOBO, NICHOLAS R. S.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DE OLIVEIRA, KLEBER T. Soluble and Non-Aggregated Phthalocyanines: Synthesis, Mechanistic Aspects and Their Main Building Blocks. CURRENT ORGANIC SYNTHESIS, v. 14, n. 8, p. 1132-1155, 2017. Citações Web of Science: 1.
PAVANI, CHRISTIANE; FRANCISCO, CLAUDIA M. L.; GOBO, NICHOLAS R. S.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; BAPTISTA, MAURICIO S. Improved photodynamic activity of a dual phthalocyanine-ALA photosensitiser. NEW JOURNAL OF CHEMISTRY, v. 40, n. 11, p. 9666-9671, 2016. Citações Web of Science: 8.

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