Reações de Acoplamento Cruzado em Tetrabromobacterioclorinas: Abordagens para a Síntese de Sistemas de Alta Conjugação

• Processo: 12/24096-4
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de março de 2013
• Data de Término da vigência: 29 de fevereiro de 2016
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Kleber Thiago de Oliveira
• Beneficiário: Francisco Fávaro de Assis
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 08/06619-4 - Síntese de novos fotossensibilizadores com potencial aplicação em terapia fotodinâmica, AP.JP
• Assunto(s): Síntese orgânica Síntese
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Acoplamentos organometálicos do tipo Heck | Bactérioclorinas | eletrociclizações | Pirrol | Síntese | Síntese Orgânica

Resumo

Neste projeto de pesquisa propomos a síntese de novas bacterioclorinas tetrabromadas adaptando-se a metodologia desenvolvida por Lindsey e colaboradores. Para a preparação das estruturas desejadas são necessários vários passos reacionais dentro de uma rota linear que inclui a síntese de diferentes tipos de pirróis funcionalizados, até estruturas mais complexas que sirvam como precursores na síntese das bacterioclorinas de interesse.Uma vez preparadas as tetrabromobacterioclorinas propostas, estes compostos serão empregados em estudos envolvendo reações de acoplamento com paládio (Heck e Suzuki), visando à obtenção de estruturas que possuam um sistema altamente conjugado. Isto deve conferir a estes compostos uma ampla absorção dentro do espectro de ultra-violeta, visível e infra-vermelho próximo.

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

DE ASSIS, FRANCISCO F.; FERREIRA, MARCO A. B.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. NIR bacteriochlorin chromophores accessed by Heck and Sonogashira cross-coupling reactions on a tetrabromobacteriochlorin derivative. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 14, n. 4, p. 1402-1412, 2016. (11/13993-2, 13/02311-3, 13/06532-4, 12/24096-4)

RAMOS, L. D.; SAMPAIO, R. N.; DE ASSIS, F. F.; DE OLIVEIRA, K. T.; HOMEM-DE-MELLO, P.; PATROCINIO, A. O. T.; FRIN, K. P. M.. Contrasting photophysical properties of rhenium(I) tricarbonyl complexes having carbazole groups attached to the polypyridine ligand. DALTON TRANSACTIONS, v. 45, n. 29, p. 11688-11698, 2016. (15/21110-4, 11/23408-0, 12/24096-4, 13/06532-4, 15/13149-8)

DE SOUZA, JULIANA M.; DE ASSIS, FRANCISCO F.; CARVALHO, CARLA M. B.; CAVALEIRO, JOSE A. S.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. Synthesis of non-aggregating chlorins and isobacteriochlorins from meso-tetralcis(pentafluorophenyl)porphyrin: a study using 1,3-dipolar cycloadditions under mild conditions. Tetrahedron Letters, v. 55, n. 8, p. 1491-1495, FEB 19 2014. (11/13993-2, 12/14328-5, 12/24096-4)