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Morita-Baylis-Hillman em química medicinal: síntese e avaliação biológica neuroprotetora, antimicrobiana e antitumoral de novos heterociclos, oximas e nitronas

Processo: 12/24783-1
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de maio de 2013
Vigência (Término): 29 de abril de 2017
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Fernando Antonio Santos Coelho
Beneficiário:Rosimeire Coura Barcelos
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):14/16516-9 - Novas reações catalíticas para a construção de peptídeos e híbridos de carboidratos, BE.EP.PD
Assunto(s):Química médica   Reação de Morita-Baylis-Hillman   Compostos heterocíclicos   Oximas   Anti-infecciosos   Antineoplásicos   Fármacos neuroprotetores

Resumo

Os compostos heterociclos, bem como oximas e nitronas desempenham papel relevante em várias áreas do setor químico, com especial ênfase no setor farmacêutico. Nesse contexto, o desenvolvimento de novas estratégias que permitam o acesso fácil e rápido a essas classes de compostos torna-se altamente desejável. Para tal finalidade, adutos de Morita-Baylis-Hillman (MBH) surgem como potenciais blocos de construção.Dessa forma, esse projeto visa desenvolver uma abordagem sintética empregando-se adutos de MBH como substratos para a preparação de heterociclos exibindo diferentes padrões de substituição, bem como de oximas O-alquiladas e nitronas. Pretende-se ainda desenvolver estratégia assimétrica para a preparação de ²-hidroxi-±-aminoésteres a partir de adutos de MBH quirais. Esse projeto contribuirá para expandir as fronteiras da utilização dos adutos de MBH como substratos simples e diretos para a síntese de moléculas biologicamente ativas e de blocos de construção quirais para a síntese orgânica. Além disso, o conjunto de moléculas preparado deverá ser utilizado como base para um screening virtual utilizando-se alguns alvos moleculares importantes ligados à inflamação e ao câncer, bem como terão avaliadas a sua atividade antiproliferativa, antimicrobiana e citoprotetora. (AU)

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
BARCELOS, ROSIMEIRE C.; ZEOLY, LUCAS A.; RODRIGUES, JR., MANOEL T.; FERREIRA, BRUNO R. V.; EBERLIN, MARCOS N.; COELHO, FERNANDO. Morita-Baylis-Hillman adducts as building blocks of heterocycles: a simple approach to 4-substituted pyrazolones, and mechanism investigation via ESI-MS(/MS). MONATSHEFTE FUR CHEMIE, v. 146, n. 9, p. 1557-1570, SEP 2015. Citações Web of Science: 4.
ZEOLY, LUCAS A.; BARCELOS, ROSIMEIRE C.; RODRIGUES, JR., MANOEL T.; GOMES, RALPH C.; COELHO, FERNANDO. An improved method for the regioselective synthesis of highly substituted quinolines from Morita-Baylis-Hillman adducts. Tetrahedron Letters, v. 56, n. 22, p. 2871-2874, MAY 27 2015. Citações Web of Science: 5.

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