Aplicação de MALDI-MS/MS na análise da vicenina-2 e correlatos: da compreensão dos processos ionizantes à geração de imagens

• Processo: 12/18031-7
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Vigência (Início): 01 de junho de 2013
• Vigência (Término): 22 de fevereiro de 2015
• Área do conhecimento: Ciências da Saúde - Farmácia - Farmacognosia
• Pesquisador responsável: Norberto Peporine Lopes
• Beneficiário: Denise Brentan da Silva
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 09/51812-0 - Desenvolvimento de uma plataforma para o estudo do metabolismo in vivo e in vitro de produtos naturais, uma necessidade para o sistema de ensaios pré-clínicos, AP.BTA.TEM
• Assunto(s): Espectrometria de massas Espectrometria de massas por ionização e dessorção a laser assistida por matriz Química de produtos naturais Flavonoides
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Espectrometria de massas | flavonóides | Maldi | MALDI imaging | Química de Produtos Naturais

Resumo

A técnica de MALDI é comumente utilizada na análise de biomoléculas. Recentemente, ela também está sendo empregada na análise de substâncias de baixo peso molecular (até 1000 u), porém ainda há a necessidade de desenvolvimento desta técnica para tal aplicação e assim solucionar alguns problemas inerentes do processo. Neste contexto, a presente proposta inclui inicialmente a análise do flavonoide vicenina-2 e seus correlatos por MALDI-MS e MS/MS, com o intuito de desenvolver um melhor procedimento para a análise por MALDI. Como também, comparar o perfil de fragmentação obtido nesta técnica com outras e eludicar alguns mecanismos de fragmentação, pois tais estudos são escassos e necessários para a compreensão dos processos de ionização e fragmentação. Após isso, a técnica de MALDI Imaging será utilizada para a geração de imagens em tecidos vegetais e animais para se caracterizar a distribuição tecidual da vicenina-2. Essas análises com tecidos animais contribuirão para os estudos de farmacocinética que estão sendo realizados com a vicenina-2 no grupo do NPPNS, uma vez que este estudo e a presente proposta estão inseridos no projeto temático "Desenvolvimento de uma Plataforma para o Estudo do Metabolismo in vivo e in vitro de Produtos Naturais, uma Necessidade para o Sistema de Ensaios Pré-Clínicos" (Processo: 2009/51812-0). Protocolos para a análise de flavonoides em tecidos vegetais serão desenvolvidos, incluindo o preparo e os cortes dos tecidos, pois tal aplicação ainda foi pouco explorada. Portanto, a presente proposta está na fronteira do conhecimento sobre esse tema e assim a junção desses dois projetos se justifica, visando o desenvolvimento de uma linha inovadora e ainda nascente no país.

Publicações científicas

(18)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

SILVA, DENISE BRENTAN; CASANOVA TURATTI, IZABEL CRISTINA; GOUVEIA, DAYANA RUBIO; ERNST, MADELEINE; TEIXEIRA, SIMONE PADUA; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Mass Spectrometry of Flavonoid Vicenin-2, Based Sunlight Barriers in Lychnophora species. SCIENTIFIC REPORTS, v. 4, MAR 7 2014. (12/18031-7, 10/50811-7, 09/54098-6)

PINA, EDIEIDIA S.; SILVA, DENISE B.; TEIXEIRA, SIMONE P.; COPPEDE, JULIANA S.; FURLAN, MAYSA; FRANCA, SUZELEI C.; LOPES, NORBERTO P.; PEREIRA, ANA MARIA S.; LOPES, ADRIANA A.. Mevalonate-derived quinonemethide triterpenoid from in vitro roots of Peritassa laevigata and their localization in root tissue by MALDI imaging. SCIENTIFIC REPORTS, v. 6, MAR 4 2016. (09/54098-6, 14/50265-3, 12/18031-7, 13/07349-9, 15/26066-3, 10/18132-2)

LACHI-SILVA, LARISSA; BARRETO SOUSA, JOAO PAULO; MONTANHA, MAIARA CAMOTTI; SY, SHERWIN K. B.; CALLEGARI LOPES, JOAO LUIS; SILVA, DENISE BRENTAN; LOPES, NORBERTO PEPORINE; DINIZ, ANDREA; KIMURA, ELZA. Rapid and efficient method for the quantification of lychnopholide in rat plasma by liquid chromatography-tandem mass spectrometry for pharmacokinetic application. BIOMEDICAL CHROMATOGRAPHY, v. 30, n. 7, p. 1092-1096, JUL 2016. (12/18031-7, 09/54098-6)

MAURIZ MARQUES, LUCAS MACIEL; AGUIAR, FERNANDO ARMANI; DA SILVA, DENISE BRENTAN; CALLEJON, DANIEL ROBERTO; MORAES DE OLIVEIRA, ANDERSON RODRIGO; LOPES, NORBERTO PEPORINE; CALLEGARI LOPES, JOAO LUIS; GUARATINI, THAIS. Microsomal metabolism of erythraline: an anxiolitic spiroalkaloid. REVISTA BRASILEIRA DE FARMACOGNOSIA-BRAZILIAN JOURNAL OF PHARMACOGNOSY, v. 25, n. 5, p. 529-532, SEP-OCT 2015. (09/51812-0, 14/20302-4, 12/18031-7, 11/13281-2, 14/50265-3)

NUNES, TULIO M.; MATEUS, SIDNEI; FAVARIS, ARODI P.; AMARAL, MONICA F. Z. J.; VON ZUBEN, LUCAS G.; CLOSOSKI, GIULIANO C.; BENTO, JOSE M. S.; OLDROYD, BENJAMIN P.; SILVA, RICARDO; ZUCCHI, RONALDO; et al. Queen signals in a stingless bee: suppression of worker ovary activation and spatial distribution of active compounds. SCIENTIFIC REPORTS, v. 4, DEC 12 2014. (09/54098-6, 14/20302-4, 12/18031-7, 11/22991-3, 14/01884-2)

ERNST, MADELEINE; SILVA, DENISE B.; SILVA, RICARDO; MONGE, MARCELO; SEMIR, JOAO; VENCIO, RICARDO Z. N.; LOPES, NORBERTO P.. A metabolomic protocol for plant systematics by matrix-assisted laser-desorption/ionization time-of flight mass spectrometry. Analytica Chimica Acta, v. 859, p. 46-58, FEB 15 2015. (11/05215-0, 10/14926-4, 12/18031-7, 09/54098-6)

TRENTIN, DANIELLE S.; SILVA, DENISE B.; FRASSON, AMANDA P.; RZHEPISHEVSKA, OLENA; DA SILVA, MARCIA V.; PULCINI, ELINOR DE L.; JAMES, GARTH; SOARES, GABRIEL V.; TASCA, TIANA; RAMSTEDT, MADELEINE; et al. Natural Green Coating Inhibits Adhesion of Clinically Important Bacteria. SCIENTIFIC REPORTS, v. 5, FEB 6 2015. (14/50265-3, 12/18031-7, 09/54098-6)

ERNST, MADELEINE; SILVA, DENISE BRENTAN; SILVA, RICARDO ROBERTO; VENCIO, RICARDO Z. N.; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Mass spectrometry in plant metabolomics strategies: from analytical platforms to data acquisition and processing. NATURAL PRODUCT REPORTS, v. 31, n. 6, p. 784-806, 2014. (11/05215-0, 10/14926-4, 12/18031-7, 09/54098-6)

GUARATINI, THAIS; SILVA, DENISE BRENTAN; BIZARO, ALINE CAVALLI; SARTORI, LUCAS ROSSI; HUMPF, HANS-ULRICH; LOPES, NORBERTO PEPORINE; COSTA-LOTUFO, LETICIA VERAS; CALLEGARI LOPES, JOAO LUIS. In vitro metabolism studies of erythraline, the major spiroalkaloid from Erythrina verna. BMC COMPLEMENTARY AND ALTERNATIVE MEDICINE, v. 14, FEB 18 2014. (11/13281-2, 12/18031-7, 10/07413-0)

SILVA, DENISE BRENTAN; GUARATINI, THAIS; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, NORBERTO PEPORINE; CRAMER, BENEDIKT; HUMPF, HANS-ULRICH; CALTEGARI LOPES, JOAO LUIS. H-2 unimolecular elimination in electrospray ionization mass spectrometry from erythraline, a spirocyclic alkaloid. EUROPEAN JOURNAL OF MASS SPECTROMETRY, v. 19, n. 5, p. 345-350, 2013. (11/13281-2, 12/18031-7, 09/51812-0)

LACHI-SILVA, LARISSA; SY, SHERWIN K. B.; VOELKNER, ALEXANDER; BARRETO DE SOUSA, JOAO PAULO; LOPES, JOAO LUIS C.; SILVA, DENISE B.; LOPES, NORBERTO P.; KIMURA, ELZA; DERENDORF, HARTMUT; DINIZ, ANDREA. Simultaneous Characterization of Intravenous and Oral Pharmacokinetics of Lychnopholide in Rats by Transit Compartment Model. Planta Medica, v. 81, n. 12-13, p. 1121-1127, AUG 2015. (14/50265-3, 12/18031-7, 09/54098-6)

SILVA, L. N.; RIGO, V, G.; SILVA, D. B.; CAROLLO, C. A.; TRENTIN, D. S.; SILVA, V, M.; TASCA, T.; MACEDO, A. J.. Hydrolyzable tannins from Poincianella (Caesalpinia) microphylla fruits: Metabolite profiling and anti-Trichomonas vaginalis activity. Food Research International, v. 134, AUG 2020. (12/18031-7, 09/54098-6)

VIEIRA, PATRICIA DE BRUM; FEIJO SILVA, NICOLAS LUIZ; SILVA, DENISE BRENTAN; LOPES, NORBERTO PEPORINE; DA SILVA, ALEXANDRE GOMES; DA SILVA, MARCIA VANUSA; BASTIDA, JAUME; MACEDO, ALEXANDRE JOSE; TASCA, TIANA. The Caatinga endemic Manilkara rufula possesses remarkable activity against Trichomonas vaginalis and Tritrichomonas foetus. Experimental Parasitology, v. 173, p. 18-28, FEB 2017. (12/18031-7, 09/54098-6)

VIEIRA, PATRCIA DE BRUM; FEIJO SILVA, NICOLAS LUIZ; SANTOS DA SILVA, GLORIA NARJARA; SILVA, DENISE BRENTAN; LOPES, NORBERTO PEPORINE; BAGGIO GNOATTO, SIMONE CRISTINA; DA SILVA, MARCIA VANUSA; MACEDO, ALEXANDRE JOSE; BASTIDA, JAUME; TASCA, TIANA. Caatinga plants: Natural and semi-synthetic compounds potentially active against Trichomonas vaginalis. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, v. 26, n. 9, p. 2229-2236, MAY 1 2016. (12/18031-7, 09/54098-6)

SILVA, DENISE B.; LOPES, NORBERTO P.. MALDI-MS of flavonoids: a systematic investigation of ionization and in-source dissociation mechanisms. Journal of Mass Spectrometry, v. 50, n. 1, p. 182-190, JAN 2015. (12/18031-7, 09/54098-6)

SILVA, DENISE BRENTAN; RODRIGUES, EDILENE DELPHINO; JOSE DA SILVA, GIL VALDO; LOPES, NORBERTO PEPORINE; RODRIGUES DE OLIVEIRA, DIONEIA CAMILO. Post-column sodiation to enhance the detection of polyacetylene glycosides in LC-DAD-MS analyses: an example from Bidens gardneri (Asteraceae). Talanta, v. 135, p. 87-93, APR 1 2015. (12/18031-7)

WANG, MINGXUN; CARVER, JEREMY J.; PHELAN, VANESSA V.; SANCHEZ, LAURA M.; GARG, NEHA; PENG, YAO; NGUYEN, DON DUY; WATROUS, JERAMIE; KAPONO, CLIFFORD A.; LUZZATTO-KNAAN, TAL; et al. Sharing and community curation of mass spectrometry data with Global Natural Products Social Molecular Networking. NATURE BIOTECHNOLOGY, v. 34, n. 8, p. 828-837, AUG 2016. (14/18052-0, 12/18031-7, 14/01651-8, 13/16496-5, 14/01884-2, 14/50265-3)

CALLEJON, DANIEL R.; RIUL, THALITA B.; FEITOSA, LUIS G. P.; GUARATINI, THAIS; SILVA, DENISE B.; ADHIKARI, ACHYUT; SHRESTHA, RAM L. (S); MARQUES, LUCAS M. M.; BARUFFI, MARCELO D.; LOPES, JOAO L. C.; et al. Leishmanicidal Evaluation of Tetrahydroprotoberberine and Spirocyclic Erythrina-Alkaloids. Molecules, v. 19, n. 5, p. 5692-5703, MAY 2014. (11/13281-2, 12/18031-7, 09/51812-0)