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Investigação conformacional e das interações intramoleculares de derivados de aminoácidos utilizando as espectroscopias de RMN e IV e cálculos teóricos

Processo: 12/18567-4
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de maio de 2013
Vigência (Término): 31 de julho de 2016
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Roberto Rittner Neto
Beneficiário:Carolyne Brustolin Braga
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):14/18233-4 - Investigação da complexidade estrutural de venenos de artrópodes australianos, BE.EP.DR
Assunto(s):Aminoácidos   Cálculos teóricos   Fisico-química orgânica   Ressonância magnética nuclear

Resumo

É proposto o estudo da análise conformacional de alguns derivados esterificados e N-acetilados dos aminoácidos prolina, ácido aspártico, cisteína e histidina, por meio da espectroscopia de RMN (1H, 13C e 15N), espectroscopia vibracional e cálculos teóricos. Os cálculos teóricos serão executados com os métodos ab initio MP2 e com vários funcionais da Teoria do Funcional de Densidade ("DFT") com diferentes conjuntos de bases e com correção de energia do ponto zero "ZPE", disponíveis no pacote GAUSSIAN-09, para a determinação das energias e geometrias dos confôrmeros mais estáveis na forma isolada e utilizando-se o método de solvatação IEFPCM para simular o efeito de vários solventes sobre o isomerismo conformacional dos compostos propostos. Cálculos de freqüência de estiramento da banda da C=O e das constantes de acoplamento JHX (X = H, C ou N) serão utilizados para uma análise conjunta com os dados experimentais de infravermelho e RMN de 1H, 13C e 15N, respectivamente, obtidos em vários solventes, para determinação das geometrias, populações e número de confôrmeros. Para estudar as contribuições das interações intramoleculares de origem clássica (estéricas e eletrostáticas) e quântica (hiperconjugação) para a estabilidade conformacional dos compostos propostos, além dos resultados obtidos da maneira supracitada, será realizada uma análise topológica por meio da teoria quântica de átomos em moléculas (QTAIM) e análise de orbitais naturais de ligação (NBO). A análise conjunta de todos estes dados poderá permitir avaliar quais são os fatores responsáveis pela estabilidade conformacional nos aminoácidos propostos.

Matéria(s) publicada(s) na Agência FAPESP sobre a bolsa:

Publicações científicas (5)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
BRAGA, CAROLYNE B.; SILVA, WESLLEY G. D. P.; RITTNER, ROBERTO. Conformational preferences of N-acetyl-N-methylprolineamide in different media: a H-1 NMR and theoretical investigation. NEW JOURNAL OF CHEMISTRY, v. 43, n. 4, p. 1757-1763, JAN 28 2019. Citações Web of Science: 2.
SILVA, WESLLEY G. D. P.; BRAGA, CAROLYNE B.; RITTNER, ROBERTO. Conformational study of L-methionine and L-cysteine derivatives through quantum chemical calculations and 3J(HH) coupling constant analyses. Beilstein Journal of Organic Chemistry, v. 13, p. 925-937, MAY 17 2017. Citações Web of Science: 3.
BRAGA, CAROLYNE B.; RITTNER, ROBERTO. Combined Utilization of H-1 NMR, IR, and Theoretical Calculations To Elucidate the Conformational Preferences of Some L-Histidine Derivatives. Journal of Physical Chemistry A, v. 121, n. 3, p. 729-740, JAN 26 2017. Citações Web of Science: 5.
BRAGA, CAROLYNE B.; DUCATI, LUCAS C.; RITTNER, ROBERTO. Experimental and theoretical evaluation on the conformational behavior of L-aspartic acid dimethyl ester and its N-acetylated derivative. RSC ADVANCES, v. 5, n. 23, p. 18013-18024, 2015. Citações Web of Science: 6.
BRAGA, CAROLYNE B.; DUCATI, LUCAS C.; TORMENA, CLAUDIO F.; RITTNER, ROBERTO. Conformational Analysis and Intramolecular Interactions of L-Proline Methyl Ester and Its N-Acetylated Derivative through Spectroscopic and Theoretical Studies. Journal of Physical Chemistry A, v. 118, n. 9, p. 1748-1758, MAR 6 2014. Citações Web of Science: 15.
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
BRAGA, Carolyne Brustolin. Investigação conformacional e das interações intramoleculares de derivados de aminoácidos utilizando as espectroscopias de RMN e IV e cálculos teóricos. 2016. Tese de Doutorado - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química.

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