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Estudo da reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva intermolecular em olefinas acíclicas complexas e suas aplicações sintéticas

Processo: 13/10639-9
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de julho de 2013
Vigência (Término): 28 de fevereiro de 2017
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Carlos Roque Duarte Correia
Beneficiário:Carlise Frota
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Paládio   Síntese orgânica

Resumo

Um dos grandes desafios atuais da química orgânica sintética é a síntese enantiosseletiva, que tem a finalidade de preparar substâncias enantiomericamente puras de forma exclusiva ou preferencial. Um desafio não menos importante nessa área de pesquisas é tornar o processo de síntese enantiosseletiva prático no laboratório, já que muitos desses processos envolvem condições um tanto especiais, tais como exclusão de oxigênio, uso de ligantes tóxicos, baixa escala e condições estritamente anidras de reação. Devido ao grande interesse, tanto acadêmico como industrial, nestes sistemas, o presente trabalho propõe uma otimização da síntese de uma série de aril-d-lactonas enriquecidas enantiomericamente, utilizando como principal ferramenta sintética a reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva intermolecular com alqueno dióis. Estes substratos serão usados, também, em um estudo mais aprofundado da regiosseletividade dessas reações. Os produtos arilados que podem ser obtidos nessas reações de Heck-Matsuda enantiosseletiva são excelentes blocos quirais para a construção de moléculas bioativas.

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
FROTA, CARLISE; POLO, ELLEN CHRISTINE; ESTEVES, HENRIQUE; DUARTE CORREIA, CARLOS ROQUE. Regioselective and Stereoselective Heck Matsuda Arylations of Trisubstituted Allylic Alkenols and Their Silyl and Methyl Ether Derivatives To Access Two Contiguous Stereogenic Centers: Expanding the Redox-Relay Process and Application in the Total Synthesis of meso-Hexestrol. Journal of Organic Chemistry, v. 83, n. 4, p. 2198-2209, FEB 16 2018. Citações Web of Science: 4.

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