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Síntese de acetogeninas e análogos na busca por compostos com atividade inseticida contra o gorgulho do milho e formigas cortadeiras

Processo: 13/13819-8
Linha de fomento:Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
Vigência (Início): 01 de novembro de 2013
Vigência (Término): 30 de setembro de 2014
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:João Batista Fernandes
Beneficiário:Keylla Utherdyany Bicalho
Supervisor no Exterior: Richard Charles Downie Brown
Instituição-sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Local de pesquisa : University of Southampton, Inglaterra  
Vinculado à bolsa:10/18832-4 - Estudos biomonitorados de Spondia dulcis (Anacardiaceae), Annona montana e Rollinia mucosa (Annonaceae) sobre Atta sexdens rubropilosa, Leucoagaricus gongylophorus e Sitophilus zeamais e desenvolvimento de processos de nanoencapsulação., BP.DR
Assunto(s):Formigas cortadeiras   Química de produtos naturais

Resumo

A agricultura desempenha importante papel no desenvolvimento econômico do Brasil e sua participação no PIB brasileiro tem crescido significativamente baseado principalmente em aumento de produtividade. Entretanto, várias perdas podem ocorrer durante o processo produtivo causadas principalmente pelo ataque de pragas. Para se obter maior produtividade é necessário desenvolver técnicas para o controle de pragas como formigas cortadeiras e gorgulho do milho que têm causado sérias perdas para a produção nacional. Nesse contexto surge a necessidade de buscar novos compostos para o controle químico dessas pestes. Uma interessante estratégia é o uso de metabólitos secundários produzidos por plantas e outros organismos. Esses metabólitos podem ser usados diretamente no campo como princípio ativo ou como modelo, "lead structures" para o desenvolvimento de novas classes de inseticidas. Uma classe comumente reportada na literatura com atividade inseticida são as acetogeninas, isoladas de plantas da família Annonaceae. Essas substâncias agem como inibidoras do complexo I (NADH: ubiquinona oxiredutase) na cadeia transportadora de elétrons mitocondrial promovendo apoptose celular. Trabalhos prévios envolvendo a espécie de Annonaceae Annona mucosa têm mostrado forte atividade inseticida para esta planta e o estudo fitoquímico desta levou ao isolamento da acetogenina Rolliniastatina-1 como sendo o componente majoritário das frações bioativas. O bioensaio com esta acetogenina frente ao gorgulho do milho resultou em 50% de mortalidade a uma concentração de apenas 58,00 ppm e, apesar deste resultado, foram observados ainda sintomas de perda de coordenação motora em todos os indivíduos submetidos ao ensaio. Tendo em vista todos esses fatores e a proposta de doutorado inicial, esse projeto de doutorado sanduiche propõe o desenvolvimento de novos compostos com atividade inseticida para o controle do gorgulho do milho e das formigas cortadeiras usando acetogeninas como modelos. A proposta baseia-se na síntese total de acetogeninas bis-THF passíveis de serem obtidas a partir das metodologias desenvolvidas pelo grupo de síntese orgânica da Universidade de Southampton sob supervisão do Dr. Richard Brown com subsequente avaliação da atividade inseticida das acetogeninas, seus análogos e intermediários da rota sintética o que permitiria uma análise inicial do efeito das diferenças estruturais entre os compostos na atividade inseticida desta classe. (AU)