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Arilação de cicloalcenos via reação de Heck-Matsuda assimétrica e aplicações sintéticas

Processo: 13/10183-5
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de setembro de 2013
Vigência (Término): 28 de fevereiro de 2018
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Carlos Roque Duarte Correia
Beneficiário:Rafaela Costa Carmona
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):16/00422-0 - Formação enantiosseletiva de ligações C-N através da reação de Narasaka-Heck, BE.EP.DR
Assunto(s):Paládio   Síntese orgânica   Compostos organometálicos   Reação de Heck-Matsuda   Catálise   Síntese assimétrica

Resumo

Neste trabalho será estudada a metodologia de arilação assimétrica de cicloalcenos, por meio de uma reação de Heck-Matsuda. Os poucos exemplos existentes na literatura para reações deste tipo foram desenvolvidos no laboratório do professor Carlos Roque Duarte Correia, no Instituto de Química da Unicamp. Diversos tipos de olefinas, tais como indenos, diidronaftalenos e ciclopentenos serão empregados na reação de Heck-Matsuda assimétrica e os produtos obtidos destas reações poderão ser empregados em rotas sintéticas curtas para a obtenção de compostos farmacologicamente ativos, tais como a Indatralina, Irindalona, Sertralina, Tametralina e seus derivados. (AU)

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
CARMONA, RAFAELA C.; KOSTER, OTTO D.; DUARTE CORREIA, CARLOS ROQUE. Chiral N,NLigands Enabling Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Heck-Matsuda Carbonylation Reactions by Sequential Migratory and CO Insertions. ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, v. 57, n. 37, p. 12067-12070, SEP 10 2018. Citações Web of Science: 10.
DE AZAMBUJA, FRANCISCO; CARMONA, RAFAELA C.; CHORRO, TOMAZ H. D.; HEERDT, GABRIEL; CORREIA, CARLOS ROQUE D. Noncovalent Substrate-Directed Enantioselective Heck Reactions: Synthesis of S- and P-Stereogenic Heterocycles. CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, v. 22, n. 32, p. 11205-11209, AUG 1 2016. Citações Web of Science: 18.
CARMONA, RAFAELA C.; CORREIA, CARLOS ROQUE D. Stereoselective Synthesis of 3-Hydroxy-4-arylcyclopentanones and 4-Arylcyclopentenones through a Heck-Matsuda Desymmetrization of meso cis-4-Cyclopentene-1,3-diol. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. 357, n. 12, p. 2639-2643, AUG 24 2015. Citações Web of Science: 17.
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
CARMONA, Rafaela Costa. Novas aplicações da reação de Heck enantiosseletiva : dessimetrizações e reações intramoleculares. 2018. Tese de Doutorado - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química.

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