Arilação de cicloalcenos via reação de Heck-Matsuda assimétrica e aplicações sintéticas

• Processo: 13/10183-5
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de setembro de 2013
• Data de Término da vigência: 28 de fevereiro de 2018
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Carlos Roque Duarte Correia
• Beneficiário: Rafaela Costa Carmona
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Bolsa(s) vinculada(s): 16/00422-0 - Formação enantiosseletiva de ligações C-N através da reação de Narasaka-Heck, BE.EP.DR
• Assunto(s): Paládio Síntese orgânica Compostos organometálicos Reação de Heck-Matsuda Catálise Síntese assimétrica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: arilações | Catálise enantiosseletiva | organometálicos | paládio | reações de Heck | Síntese Orgânica | Síntese Orgânica

Resumo

Neste trabalho será estudada a metodologia de arilação assimétrica de cicloalcenos, por meio de uma reação de Heck-Matsuda. Os poucos exemplos existentes na literatura para reações deste tipo foram desenvolvidos no laboratório do professor Carlos Roque Duarte Correia, no Instituto de Química da Unicamp. Diversos tipos de olefinas, tais como indenos, diidronaftalenos e ciclopentenos serão empregados na reação de Heck-Matsuda assimétrica e os produtos obtidos destas reações poderão ser empregados em rotas sintéticas curtas para a obtenção de compostos farmacologicamente ativos, tais como a Indatralina, Irindalona, Sertralina, Tametralina e seus derivados. (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

CARMONA, RAFAELA C.; KOSTER, OTTO D.; DUARTE CORREIA, CARLOS ROQUE. Chiral N,NLigands Enabling Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Heck-Matsuda Carbonylation Reactions by Sequential Migratory and CO Insertions. ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, v. 57, n. 37, p. 12067-12070, SEP 10 2018. (14/25770-6, 18/00271-8, 13/07600-3, 13/10183-5)

DE AZAMBUJA, FRANCISCO; CARMONA, RAFAELA C.; CHORRO, TOMAZ H. D.; HEERDT, GABRIEL; CORREIA, CARLOS ROQUE D.. Noncovalent Substrate-Directed Enantioselective Heck Reactions: Synthesis of S- and P-Stereogenic Heterocycles. CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, v. 22, n. 32, p. 11205-11209, AUG 1 2016. (13/10183-5, 14/25770-6, 14/26055-9, 13/07600-3)

CARMONA, RAFAELA C.; CORREIA, CARLOS ROQUE D.. Stereoselective Synthesis of 3-Hydroxy-4-arylcyclopentanones and 4-Arylcyclopentenones through a Heck-Matsuda Desymmetrization of meso cis-4-Cyclopentene-1,3-diol. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. 357, n. 12, p. 2639-2643, AUG 24 2015. (11/23832-6, 13/10183-5)

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

CARMONA, Rafaela Costa. Novas aplicações da reação de Heck enantiosseletiva: dessimetrizações e reações intramoleculares. 2018. Tese de Doutorado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química Campinas, SP.