Funcionalização dirigida de indolizinas derivadas de álcoois propargílicos visando a preparação de substâncias bioativas

• Processo: 13/15375-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de setembro de 2013
• Data de Término da vigência: 31 de agosto de 2014
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Giuliano Cesar Clososki
• Beneficiário: Camila Rodrigues de Souza Bertallo
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Assunto(s): Substâncias bioativas Compostos organometálicos Indolizinas Funcionalização Bioatividade Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Álcoois Propargílicos | Atividade biológica | Indolizinas | organometálicos | Síntese Orgânica

Resumo

Embora as bases organometálicas tais como as derivadas de magnésio e de lítio já venham sendo aplicadas em escala preparativa na funcionalização de vários anéis aromáticos e heterocíclicos, sua reatividade frente importantes substratos ainda não foram apropriadamente estudadas. Este é o caso das indolizinas e de seus análogos. Devido a sua importância, a otimização dos métodos de preparação existentes ou o desenvolvimento de novos que facilitem a construção de indolizinas funcionalizadas é de grande interesse. Assim, o principal objetivo deste projeto é o desenvolvimento de uma metodologia que permita funcionalização das indolizinas sintetizadas a partir de derivados de alcoóis propargílicos utilizando bases organometálicas. Esses intermediários organometálicos obtidos serão então, transmetalados com ZnCl2 e submetidos a reação de acoplamento cruzado de Negishi. Com o objetivo de demonstrar a importância sintética das metodologias desenvolvidas, pretende-se aplicar estas na síntese ou modificação estrutural de indolizinas bioativas, como a STA-5312.