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Novas aplicações da Reação de Heck enantiosseletiva empregando sais de arenodiazônio

Processo: 13/17083-6
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de janeiro de 2014
Vigência (Término): 31 de dezembro de 2015
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Carlos Roque Duarte Correia
Beneficiário:Nelson Cabrita Martins
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Paládio   Catálise homogênea   Síntese orgânica

Resumo

A reação de Heck é uma das ferramentas de química orgânica mais preponderante e reconhecida na formação de ligações C-C. A sua versão assimétrica tem suscitado grande interesse, demonstrando potencial na formação de produtos enantiomericamente enriquecidos para a síntese orgânica. Na reação de Heck assimétrica, ligantes quirais bidentados e electrófilos que resultem na formação de espécies não coordenantes com o paládio têm produzido os melhores resultados. Tais electrófilos, por exemplo os sais de diazônio, favorecem a rota catiônica da reação, que permite maior eficácia na indução assimétrica. Entre os maiores desafios da reação de Heck enantioselectiva está a funcionalização de olefinas acíclicas, por resultar numa mistura de regioisomeros. Igualmente o uso de ciclopentenos tem conduzido à formação de tais misturas. O grupo do professor Roque publicou inovadores e promissores resultados acerca da reação assimétrica de Heck entre olefinas cíclicas, ou sistemas alílicos simétricos, e sais de arenodiazônio, envolvendo bisoxazolinas como ligantes quirais. Assim, o presente projeto tem por objectivo um maior desenvolvimento e compreensão da metodologia da reação de Heck-Matsuda enantioselectiva intermolecular. De fato, visa-se tornar a reação numa válida ferramenta em síntese orgânica, aplicável à síntese de moléculas complexas com potencial actividade biológica. Nomeadamente pretende-se ampliar o escopo da reação a outros úteis substratos, olefinas cíclicas e acíclicas, álcoois alílicos e bis-alilicos, e investigar diferentes potenciais ligantes quirais, bisoxazolinas e ligantes relacionados.

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
SILVA, ALLAN R.; POLO, ELLEN C.; MARTINS, NELSON C.; CORREIA, CARLOS ROQUE D. Enantioselective Oxy-Heck-Matsuda Arylations: Expeditious Synthesis of Dihydrobenzofuran Systems and Total Synthesis of the Neolignan (-)-Conocarpan. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. 360, n. 2, p. 346-365, JAN 17 2018. Citações Web of Science: 7.

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