Avaliação do potencial antiparasitário de um grupo de diterpenos da classe dos labdanos frente à Leishmania amazonenses

• Processo: 13/21167-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Vigência (Início): 01 de dezembro de 2013
• Vigência (Término): 31 de dezembro de 2014
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Vladimir Constantino Gomes Heleno
• Beneficiário: Priscilla Mendonça Matos
• Instituição Sede: Pró-Reitoria Adjunta de Pesquisa e Pós-Graduação. Universidade de Franca (UNIFRAN). Franca , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 11/13630-7 - Validação química e farmacológica de extratos e princípios ativos de espécies de Copaifera, AP.TEM
• Bolsa(s) vinculada(s): 14/06971-0 - Obtenção de novos derivados do ácido copálico e sua avaliação da atividade biológica, BE.EP.IC
• Assunto(s): Química de produtos naturais Determinação estrutural Esterificação Diterpenos Ressonância magnética nuclear Análise biológica Leishmania mexicana
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Atividade leishmanicida | Diterpenos | diterpenos labdanos | modificação estrutural de diterpenos | Química dos Produtos Naturais

Resumo

A proposta ora apresentada é de realização de modificações estruturais em diterpenos naturais em busca de compostos ativos contra Leishmania amazonensis, parasita da leishmaniose. Os diterpenos naturais são da classe dos labdanos e são obtidos de uma amostra de óleo de copaíba comercial que temos. Depois de isolados, o ácido copálico e o ácido ent-agático serão submetidos a um conjunto de três reações cada um. Estas reações foram aplicadas pela candidata a outro substrato durante seu estágio no exterior pelo "Ciência sem Fronteiras". Na ocasião a estudante teve contato com estas transformações e, agora, estudaremos a aplicação das mesmas a estes dois diferentes diterpenos, visando a obtenção de, ao menos, seis novos derivados para nossos estudos de atividade biológica. Os derivados serão avaliados quanto ao seu potencial antiparasitário frente à forma promastigota de L. amazonensis. O presente projeto está vinculado a um Projeto Temático (2011/13630-7), com o qual pretende colaborar na obtenção de derivados e seu fornecimento para as avaliações biológicas propostas. Nossa experiência possibilita que possamos realizar as reações com mais substratos se houver tempo, além de combinar as modificações com esterificação dos diterpenos ácidos e, assim, chegar a um número bem maior de derivados - até uns 20, no total. A determinação estrutural dos derivados será realizada por RMN. Este estudo se dará pela realização de experimentos de RMN de 1H, RMN de 13C {1H}, COSY, HSQC, HMBC, DPFGSE-NOE e J-resolved, conforme a necessidade de cada caso.